methyl (E)-2-(acetamidomethyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(acetamidomethyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-2-(acetamidomethyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₃
• 分子量: 251.257
• InChiKey: ABIFUAJYTMORAX-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 methyl 3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以25%的产率得到methyl (E)-2-(acetamidomethyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  研究酸性介质中 α-亚甲基-β-羟基酯的 Ritter 型反应：烯丙基阳离子中间体的证据

  摘要：

  研究了酸介导的 α-亚甲基-β-羟基酯在乙腈中的溶剂分解转化。表明该反应涉及末端亚甲基或苄基碳的亲核攻击。进行了动力学和理论研究以阐明参与乙酰胺产物形成的可能途径，即通过加成消除机制、协同过程（SN2 和 SN2'）或涉及烯丙基阳离子（SN1 和 SN1'） . 动力学分析的结果，包括同位素效应、Hammett 图和 Eyring 图，与形成苄基碳鎓离子中间体之前的质子转移平衡一致，这与单分子逐步机制一致。DFT 理论水平的理论检验证实了这些发现，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300035

文献信息

• Investigating the Ritter Type Reaction of α-Methylene-β-hydroxy Esters in Acidic Medium: Evidence for the Intermediacy of an Allylic Cation
  作者：Marcus M. Sá、Misael Ferreira、Giovanni F. Caramori、Laize Zaramello、Adailton J. Bortoluzzi、Deonildo Faggion、Josiel B. Domingos

  DOI：10.1002/ejoc.201300035

  日期：2013.8

  investigated. The reaction was shown to involve nucleophilic attack either at the terminal methylene or at the benzylic carbon. Kinetic and theoretical studies were performed to elucidate the possible pathways involved in the formation of the acetamide products, i.e., through an addition-elimination mechanism, a concerted process (SN2 and SN2′), or involving an allylic cation (SN1 and SN1′). The results

  研究了酸介导的 α-亚甲基-β-羟基酯在乙腈中的溶剂分解转化。表明该反应涉及末端亚甲基或苄基碳的亲核攻击。进行了动力学和理论研究以阐明参与乙酰胺产物形成的可能途径，即通过加成消除机制、协同过程（SN2 和 SN2'）或涉及烯丙基阳离子（SN1 和 SN1'） . 动力学分析的结果，包括同位素效应、Hammett 图和 Eyring 图，与形成苄基碳鎓离子中间体之前的质子转移平衡一致，这与单分子逐步机制一致。DFT 理论水平的理论检验证实了这些发现，