methyl (E)-2-(acetamidomethyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(acetamidomethyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-2-(acetamidomethyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₃
• 分子量: 251.257
• InChiKey: ABIFUAJYTMORAX-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 methyl 3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以25%的产率得到methyl (E)-2-(acetamidomethyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  研究酸性介质中 α-亚甲基-β-羟基酯的 Ritter 型反应：烯丙基阳离子中间体的证据

  摘要：

  研究了酸介导的 α-亚甲基-β-羟基酯在乙腈中的溶剂分解转化。表明该反应涉及末端亚甲基或苄基碳的亲核攻击。进行了动力学和理论研究以阐明参与乙酰胺产物形成的可能途径，即通过加成消除机制、协同过程（SN2 和 SN2'）或涉及烯丙基阳离子（SN1 和 SN1'） . 动力学分析的结果，包括同位素效应、Hammett 图和 Eyring 图，与形成苄基碳鎓离子中间体之前的质子转移平衡一致，这与单分子逐步机制一致。DFT 理论水平的理论检验证实了这些发现，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300035