3-(3,5-dimethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1560900-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3,5-dimethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1560900-17-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: ABJCHVMBZOVLDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶 在 sodium chlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(3,5-dimethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶的无过渡金属区域选择性 C-H 卤化：亚氯酸钠/溴酸钠作为卤素源†

  摘要：

  提出了一种使用亚氯酸钠/亚溴酸钠作为卤素源的咪唑并[1,2- a ]吡啶的简便的无过渡金属区域选择性卤化反应。该反应为形成C-Cl或C-Br键以合成3-氯或3-溴-咪唑并[1,2- a ]吡啶提供了一种有效的方法，然后将其有效转化为咪唑并[1,2- a ]吡啶核心π-系统通过铃木-宫浦反应。

  DOI：

  10.1039/c7ra12100h

文献信息

• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling of imidazo[1,2-a]pyridine with arenes
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Jinghe Cen、Jinqiang Liao、Jianping Huang、Haiying Zhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.069

  日期：2014.2

  A facile method for direct Pd(OAc)2-catalyzed oxidative cross-coupling of unactivated imidazo[1,2-a]pyridine with simple arenes has been developed. The reaction shows good reaction efficiency, high regioselectivity, and good functional-group compatibility. This approach provides a useful protocol for the preparation of imidazo[1,2-a]pyridine–arene structure of interest in biological and pharmaceutical

  已开发了一种简便的方法，用于未活化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与简单的芳烃的直接Pd（OAc）2催化的氧化交叉偶联。该反应显示出良好的反应效率，高的区域选择性和良好的官能团相容性。该方法为生物和药物材料中感兴趣的咪唑并[1,2 - a ]吡啶-芳烃结构的制备提供了有用的方案。
• Cobalt-Catalyzed Direct Arylation of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridine with Aryl Iodides
  作者：Dattatraya A. Babar、Haridas B. Rode

  DOI：10.1002/ejoc.202000006

  日期：2020.3.31

  A practical protocol for the C‐3 arylation of imidazo[1,2‐a]pyridines with aryl/heteroaryl iodides using CoIICl2·6H2O is reported. The reaction can be performed in a Screw‐top V‐Vial® to expedite the synthesis.

  报道了使用Co II Cl 2 · 6H 2 O将咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基/杂芳基碘化物进行C-3芳基化的实用协议。可以在Screw-topV-Vial®中进行反应，以加快合成速度。
• Regioselective Direct C-3 Arylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Aryl Tosylates and Mesylates Promoted by Palladium–Phosphine Complexes
  作者：Pui Ying Choy、Kwan Chak Luk、Yinuo Wu、Chau Ming So、Lai-lai Wang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/jo502386w

  日期：2015.2.6

  Direct C-3 arylation of imidazo[1,2-a]pyridines with aryl tosylates and mesylates has been accomplished by employing palladium(II) acetate associated with SPhos (2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl) or L1 (2-(2-(diisopropylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-indole). This catalyst system can be applied to a wide range of aryl sulfonates and shows excellent C-3 regioselectivity of imidazo[1,2-a]pyridine

  咪唑并直接C-3的芳基化[1,2一]吡啶与芳基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯已通过采用钯完成（II）与SPhos（2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯）或相关联的醋酸L1（2 -（2-（二异丙基膦基）苯基）-1-甲基-1 H-吲哚）。该催化剂体系可用于各种芳基磺酸盐，并显示出优异的咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3区域选择性。这些结果代表了使用甲苯磺酸酯和甲磺酸酯官能化的芳烃作为该区域选择性直接芳基化的亲电子伙伴的第一个例子。
• On water direct arylation of imidazo[1,2- a ]pyridines with aryl halides
  作者：Saradhi Kalari、Dattatraya A. Babar、Uttam B. Karale、Vitthal B. Makane、Haridas B. Rode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.010

  日期：2017.7
• Highly regioselective palladium-catalyzed direct cross-coupling of imidazo[1,2-a]pyridines with arylboronic acids
  作者：Limin Zhao、Haiying Zhan、Jinqiang Liao、Jianping Huang、Qinlin Chen、Huifang Qiu、Hua Cao

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.06.028

  日期：2014.11

  A highly regioselective method for the palladium-catalyzed direct cross-coupling of imidazo[1,2-a]pyridines with arylboronic acids has been developed by using O-2 as oxidant. This process can be applied to a wide range of imidazo[1,2-a]pyridines and arylboronic acids with excellent C-3-regioselectivity. It provides a new way for developing C-C bond-forming processes of multisubstituted imidazo[1,2-a]pyridines, which are common structural motifs in natural products and pharmaceuticals. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.