(4aR,8R,8aR,4'aR,8'R,8'aR)-2,2,2',2'-Tetra-tert-butyl-8,8'-bis-triisopropylsilanyloxy-4,4a,8,8a,4',4'a,8',8'a-octahydro-[6,6']bi[1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalenyl]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4aR,8R,8aR,4'aR,8'R,8'aR)-2,2,2',2'-Tetra-tert-butyl-8,8'-bis-triisopropylsilanyloxy-4,4a,8,8a,4',4'a,8',8'a-octahydro-[6,6']bi[1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalenyl]
• 英文别名: [(4aR,8R,8aR)-6-[(4aR,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-8-tri(propan-2-yl)silyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]-2,2-ditert-butyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₄₆H₉₀O₈Si₄
• 分子量: 883.558
• InChiKey: ABJCVIGDGRYORN-YZILFCCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.59
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-4,6-O-bis(tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-glucal 、 tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-iodophenyl)propanoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[4-((4aR,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-8-triisopropylsilanyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-yl)-phenyl]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Negishi 交叉偶联反应制备 β-(C-吡喃葡萄糖基)-L-苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  以克规模从葡萄糖中以 37% 的产率制备被保护以直接掺入肽链的 p-(C-吡喃葡萄糖基)-L-苯丙氨酸衍生物，其中关键步骤是 Negishi 交叉偶联反应。锌化葡萄糖和对碘-L-苯丙氨酸参与这种有机金属偶联，从而以 90% 的产率在糖和氨基酸部分之间产生联系；C-吡喃糖基氨基酸的β-葡萄糖构型通过葡萄糖双键的立体选择性硼氢化作用确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500690

文献信息

• <b> <i>C</i> </b>-Glycosylated Phenylalanine Synthesis by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Nadège Lubin-Germain、Jacques Augé、Valérie Boucard、Karen Larrieu、Jacques Uziel

  DOI：10.1055/s-2003-41416

  日期：——

  A new and convergent synthesis of a C-glycosylated phenylalanine derivative using palladium-catalyzed Stille and Neghishi cross-coupling reactions is described. The coupling product constitutes a precursor of a natural glycosylated tyrosine mime.

  描述了使用钯催化的 Stille 和 Neghish 交叉偶联反应合成 C-糖基化苯丙氨酸衍生物的新的收敛合成。偶联产物构成天然糖基化酪氨酸模拟物的前体。
• Gram-Scale Preparation of ap-(C-Glucopyranosyl)-L-phenylalanine Derivative by a Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Malika Ousmer、Valérie Boucard、Nadège Lubin-Germain、Jacques Uziel、Jacques Augé

  DOI：10.1002/ejoc.200500690

  日期：2006.3

  p-(C-glucopyranosyl)-L-phenylalanine derivative protected to be directly incorporated into a peptidic chain is prepared in 37 % yield from glucose on a gram scale, with a Negishi cross-coupling reaction as the key step. Zincated glucal and p-iodo-L-phenylalanine are involved in this organometallic coupling, which gives rise to a link between the sugar and amino acid moieties in 90 % yield; the β-gluco

  以克规模从葡萄糖中以 37% 的产率制备被保护以直接掺入肽链的 p-(C-吡喃葡萄糖基)-L-苯丙氨酸衍生物，其中关键步骤是 Negishi 交叉偶联反应。锌化葡萄糖和对碘-L-苯丙氨酸参与这种有机金属偶联，从而以 90% 的产率在糖和氨基酸部分之间产生联系；C-吡喃糖基氨基酸的β-葡萄糖构型通过葡萄糖双键的立体选择性硼氢化作用确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)