styryl 2-pyrimidyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: styryl 2-pyrimidyl sulfide
• 英文别名: 2-(styrylthio)pyrimidine；2-[(E)-2-phenylethenyl]sulfanylpyrimidine
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• 分子量: 214.291
• InChiKey: ABRHXHAIHBQLMA-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 、 styryl 2-pyrimidyl sulfide 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到1-甲氧基-4-((E)-苯乙烯基)-苯
  参考文献：
  名称：

  铁催化的烯基硫与格氏试剂的交叉偶联。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了链烯基硫化物与格利雅试剂的铁催化交叉偶联反应。尽管交叉偶联在烯基-S键上有效进行，但几乎没有在芳基-S键上发生交叉偶联，证​​明了铁催化的独特选择性。还描述了潜在地配位2-嘧啶基对硫的有益作用。

  DOI：

  10.1021/ol047504c
• 作为产物：
  描述：

  邻氯乙苯 在 2-氯蒽醌 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 potassium carbonate 、 二甲基乙二醛肟 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(styrylthio)pyrimidine 、 styryl 2-pyrimidyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原/钴双催化实现脂肪族化合物的位点选择性无受体脱氢

  摘要：

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05479

文献信息

• SKVORTSOVA, G. G.;STEPANOVA, Z. V.;ANDRIYANKOVA, L. V.;VORONOV, V. K., ZH. OBSHCH. XIMII, 1982, 52, N 7, 1625-1631
  作者：SKVORTSOVA, G. G.、STEPANOVA, Z. V.、ANDRIYANKOVA, L. V.、VORONOV, V. K.

  DOI：——

  日期：——
• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenyl Sulfides with Grignard Reagents
  作者：Kenichiro Itami、Shohei Higashi、Masahiro Mineno、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol047504c

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] The iron-catalyzed cross-coupling reaction of alkenyl sulfides with Grignard reagents is described. While the cross-coupling proceeds efficiently at alkenyl-S bonds, almost no cross-coupling takes place at aryl-S bonds, attesting to a unique selectivity of iron catalysis. The beneficial effect of potentially coordinating 2-pyrimidyl group on sulfur is also described.

  [反应：见正文]描述了链烯基硫化物与格利雅试剂的铁催化交叉偶联反应。尽管交叉偶联在烯基-S键上有效进行，但几乎没有在芳基-S键上发生交叉偶联，证​​明了铁催化的独特选择性。还描述了潜在地配位2-嘧啶基对硫的有益作用。