(-)-conolutinine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-conolutinine
• 英文别名: conolutinine；(1S,3R,11S,15S,18S)-1-ethyl-2-oxa-4,14-diazahexacyclo[12.5.1.03,18.04,15.05,10.011,15]icosa-5,7,9-trien-11-ol
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: ABVZAIXFWDNWHU-QFHLCROWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanide 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 iron(III) sulfate 、 氯化亚砜 、 C₁₅H₁₇F₆N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)*Br₂ 、 potassium tert-butylate 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 254.5h， 生成 (-)-conolutinine
  参考文献：
  名称：

  （-）-香豆素的全合成

  摘要：

  （-）-香豆素的第一对映选择性合成是通过10个步骤完成的。该合成的特征是色胺的催化不对称溴环化反应生成了三环中间体。Co（acac）2催化的烯烃的水合也被用作非对映选择性地引入叔醇部分的关键步骤。基于这种不对称的总合成，（-）-conututinine的绝对构型被确定为（2 S，5 aS，8 aS，13 aR）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02046

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Conolutinine
  作者：Xiangyang Feng、Guangde Jiang、Zilei Xia、Jiadong Hu、Xiaolong Wan、Jin-Ming Gao、Yisheng Lai、Weiqing Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02046

  日期：2015.9.18

  The first enantioselective synthesis of (−)-conolutinine was achieved in 10 steps. The synthesis featured a catalytic asymmetric bromocyclization of tryptamine to forge the tricycle intermediate. Hydration of an alkene catalyzed by Co(acac)2 was also employed as a key step to diastereoselectively introduce the tertiary alcohol moiety. The absolute configuration of (−)-conolutinine was established to

  （-）-香豆素的第一对映选择性合成是通过10个步骤完成的。该合成的特征是色胺的催化不对称溴环化反应生成了三环中间体。Co（acac）2催化的烯烃的水合也被用作非对映选择性地引入叔醇部分的关键步骤。基于这种不对称的总合成，（-）-conututinine的绝对构型被确定为（2 S，5 aS，8 aS，13 aR）。