(4-bromo-3-methylisoxazol-5-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (4-bromo-3-methylisoxazol-5-yl)methanol
• 英文别名: 4-bromo-5-(hydroxymethyl)-3-methylisoxazole；(4-bromo-3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)methanol
• 化学式: C₅H₆BrNO₂
• 分子量: 192.012
• InChiKey: ACFXRMJDKKFWTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-3-methylisoxazol-5-yl)methanol 在 三乙烯二胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 18-冠醚-6 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， -60.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用硫叶立德对映体合成环戊二酸家族。

  摘要：

  据报道，α-环吡嗪酸及其相关天然产物的聚合，九步（LLS）对映选择性合成。该路线的特征是：a）亚胺与手性硫叶立德的对映选择性叠氮化；b）将氮丙啶生物启发（3 + 2）-环加成到烯烃上；c）通过空前的串联式羰基内酰胺化/溴异恶唑的NO裂解来安装乙酰基四酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201712065
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-溴-5-异恶唑甲醇乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以4.33 g的产率得到(4-bromo-3-methylisoxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用硫叶立德对映体合成环戊二酸家族。

  摘要：

  据报道，α-环吡嗪酸及其相关天然产物的聚合，九步（LLS）对映选择性合成。该路线的特征是：a）亚胺与手性硫叶立德的对映选择性叠氮化；b）将氮丙啶生物启发（3 + 2）-环加成到烯烃上；c）通过空前的串联式羰基内酰胺化/溴异恶唑的NO裂解来安装乙酰基四酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201712065

文献信息

• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140336190A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of; or which may otherwise modulate the activity of, a bromodomain-containing protein, including bromodomain-containing protein 4 (BRD4), and to compositions and formulations containing such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I) wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 2b , R 3 , R 4a , R 4b , and R 5 are described herein.

  这个应用涉及可能作为抑制剂的化合物；或者可能以其他方式调节溴结构域含蛋白的活性，包括溴结构域含蛋白4（BRD4），以及含有这些化合物的组合物和配方，以及使用和制备这些化合物的方法。化合物包括式（I）的化合物 其中R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 2b ，R 3 ，R 4a ，R 4b 和R 5 如本文所述。
• α‐Selective Ring‐Opening Reactions of Bicyclo[1.1.0]butyl Boronic Ester with Nucleophiles
  作者：Lin Guo、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202011739

  日期：2021.1.4

  The reaction of bicyclo[1.1.0]butyl pinacol boronic ester (BCB‐Bpin) with nucleophiles has been studied. Unlike BCBs bearing electron‐withdrawing groups, which react with nucleophiles at the β‐position, BCB‐Bpin reacts with a diverse set of heteroatom (O, S, N)‐centred nucleophiles exclusively at the α‐position. Aliphatic alcohols, phenols, carboxylic acids, thiols and sulfonamides were found to be

  研究了双环[1.1.0]丁基频哪醇硼酸酯（BCB-Bpin）与亲核试剂的反应。与带有吸电子基团的BCB在β位置与亲核试剂反应不同，BCB-Bpin仅与在α位置以杂原子（O，S，N）为中心的各种异核亲核反应。发现脂肪族醇，酚，羧酸，硫醇和磺酰胺是有效的亲核试剂，可轻松获得α-杂原子取代的环丁基硼酸酯。相反，位阻双磺酰胺和相关亲核试剂与BCB-Bpin在β'位置反应，生成具有高反选择性的环丙烷。讨论了选择性的起源。
• Enantioselective Synthesis of the Cyclopiazonic Acid Family Using Sulfur Ylides
  作者：Oleksandr Zhurakovskyi、Yunus E. Türkmen、Lorenz E. Löffler、Vijayalakshmi A. Moorthie、C. Chun Chen、Michael A. Shaw、Mark R. Crimmin、Marco Ferrara、Mushtaq Ahmad、Mehrnoosh Ostovar、Johnathan V. Matlock、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201712065

  日期：2018.1.26

  A convergent, nine-step (LLS), enantioselective synthesis of α-cyclopiazonic acid and related natural products is reported. The route features a) an enantioselective aziridination of an imine with a chiral sulfur ylide; b) a bioinspired (3+2)-cycloaddition of the aziridine onto an alkene; and c) installation of the acetyltetramic acid by an unprecedented tandem carbonylative lactamization/N-O cleavage

  据报道，α-环吡嗪酸及其相关天然产物的聚合，九步（LLS）对映选择性合成。该路线的特征是：a）亚胺与手性硫叶立德的对映选择性叠氮化；b）将氮丙啶生物启发（3 + 2）-环加成到烯烃上；c）通过空前的串联式羰基内酰胺化/溴异恶唑的NO裂解来安装乙酰基四酸。