(4-bromo-3-methylisoxazol-5-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (4-bromo-3-methylisoxazol-5-yl)methanol
• 英文别名: 4-bromo-5-(hydroxymethyl)-3-methylisoxazole；(4-bromo-3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)methanol
• 化学式: C₅H₆BrNO₂
• 分子量: 192.012
• InChiKey: ACFXRMJDKKFWTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-3-methylisoxazol-5-yl)methanol 在 三乙烯二胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 18-冠醚-6 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， -60.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用硫叶立德对映体合成环戊二酸家族。

  摘要：

  据报道，α-环吡嗪酸及其相关天然产物的聚合，九步（LLS）对映选择性合成。该路线的特征是：a）亚胺与手性硫叶立德的对映选择性叠氮化；b）将氮丙啶生物启发（3 + 2）-环加成到烯烃上；c）通过空前的串联式羰基内酰胺化/溴异恶唑的NO裂解来安装乙酰基四酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201712065
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-溴-5-异恶唑甲醇乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以4.33 g的产率得到(4-bromo-3-methylisoxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用硫叶立德对映体合成环戊二酸家族。

  摘要：

  据报道，α-环吡嗪酸及其相关天然产物的聚合，九步（LLS）对映选择性合成。该路线的特征是：a）亚胺与手性硫叶立德的对映选择性叠氮化；b）将氮丙啶生物启发（3 + 2）-环加成到烯烃上；c）通过空前的串联式羰基内酰胺化/溴异恶唑的NO裂解来安装乙酰基四酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201712065

文献信息

• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140336190A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of; or which may otherwise modulate the activity of, a bromodomain-containing protein, including bromodomain-containing protein 4 (BRD4), and to compositions and formulations containing such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I) wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 2b , R 3 , R 4a , R 4b , and R 5 are described herein.

  这个应用涉及可能作为抑制剂的化合物；或者可能以其他方式调节溴结构域含蛋白的活性，包括溴结构域含蛋白4（BRD4），以及含有这些化合物的组合物和配方，以及使用和制备这些化合物的方法。化合物包括式（I）的化合物 其中R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 2b ，R 3 ，R 4a ，R 4b 和R 5 如本文所述。
• α‐Selective Ring‐Opening Reactions of Bicyclo[1.1.0]butyl Boronic Ester with Nucleophiles
  作者：Lin Guo、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202011739

  日期：2021.1.4

  The reaction of bicyclo[1.1.0]butyl pinacol boronic ester (BCB‐Bpin) with nucleophiles has been studied. Unlike BCBs bearing electron‐withdrawing groups, which react with nucleophiles at the β‐position, BCB‐Bpin reacts with a diverse set of heteroatom (O, S, N)‐centred nucleophiles exclusively at the α‐position. Aliphatic alcohols, phenols, carboxylic acids, thiols and sulfonamides were found to be

  研究了双环[1.1.0]丁基频哪醇硼酸酯（BCB-Bpin）与亲核试剂的反应。与带有吸电子基团的BCB在β位置与亲核试剂反应不同，BCB-Bpin仅与在α位置以杂原子（O，S，N）为中心的各种异核亲核反应。发现脂肪族醇，酚，羧酸，硫醇和磺酰胺是有效的亲核试剂，可轻松获得α-杂原子取代的环丁基硼酸酯。相反，位阻双磺酰胺和相关亲核试剂与BCB-Bpin在β'位置反应，生成具有高反选择性的环丙烷。讨论了选择性的起源。