1-(4-(6-amino-5-(4-ethoxybenzoyl)pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(6-amino-5-(4-ethoxybenzoyl)pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[4-[6-Amino-5-(4-ethoxybenzoyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-1-yl]prop-2-en-1-one；1-[4-[6-amino-5-(4-ethoxybenzoyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-1-yl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₃
• 分子量: 381.434
• InChiKey: ACJQBXFELOSPGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-嘧啶甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 sodium chlorite 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-(4-(6-amino-5-(4-ethoxybenzoyl)pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型4,5,6-三取代嘧啶类化合物作为强力共价Bruton酪氨酸激酶抑制剂的发现

  摘要：

  通过使用开环策略，基于依鲁替尼的结构，设计了一系列新颖的4,5,6-三取代嘧啶作为强效共价布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂。在这些衍生物中，化合物I 1表现出最强的抑制活性，IC 50值为0.07μM。讨论了初步的结构活性关系，嘧啶C-4位的伯氨基对于维持BTK活性至关重要。此外，对三种抑制剂-BTK配合物进行了分子动力学模拟和结合自由能计算，以确定可能的结合模型，这为进一步的结构修饰和优化提供了全面的指南。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.014