(E)-5-(3-(furan-2-yl)allylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-(3-(furan-2-yl)allylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(2E)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: ACOXJIJEMCZUIA-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(3-(furan-2-yl)allylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (E)-5-(furan-2-yl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化醛与硝基甲烷的氧化和对映选择性交叉偶联

  摘要：

  使用2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）通过β-芳基取代的醛或γ，δ-不饱和醛与硝基甲烷的交叉偶联反应合成了具有重要对映选择性的重要合成的重要β-取代的γ-硝基醛。 ）和二苯基脯氨醇甲硅烷基醚分别作为氧化剂和催化剂（请参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006885
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(E)-5-(3-(furan-2-yl)allylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化醛与硝基甲烷的氧化和对映选择性交叉偶联

  摘要：

  使用2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）通过β-芳基取代的醛或γ，δ-不饱和醛与硝基甲烷的交叉偶联反应合成了具有重要对映选择性的重要合成的重要β-取代的γ-硝基醛。 ）和二苯基脯氨醇甲硅烷基醚分别作为氧化剂和催化剂（请参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006885

文献信息

• 5-[5-R-furfurylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones 6. Synthesis, structure, and properties of substituted furylimino- and furfurylidenephosphoranes. Molecular and crystal structure of N-[5-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl-2-furylimino(triphenyl)phosphorane
  作者：G. D. Krapivin、N. I. Val'ter、V. E. Zavodnik、T. Ya. Kaklyugina、V. G. Kul'nevich

  DOI：10.1007/bf01165694

  日期：1994.3
• [EN] SYNTHESIS OF MELDRUM'S ACID DERIVATIVES HAVING ANTI-UVA AND ANTI-BLUE LIGHT, ANTI-PIGMENTATION AND/OR ANTIOXIDANT ACTIVITIES<br/>[FR] SYNTHESE DE DERIVES DE L'ACIDE DE MELDRUM PRESENTANT DES ACTIVITES ANTI-UVA ET LUMIERE BLEUE, ANTI-PIGMENTANTES ET/OU ANTIOXYDANTES
  申请人：INST DES SCIENCES ET INDUSTRIES DU VIVANT ET DE LENVIRONNEMENT AGROPARISTECH

  公开号：WO2021099742A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  L'invention se rapporte au domaine des molécules présentant des propriétés anti-UV et anti-pigmentantes. Plus particulièrement, l'invention concerne l'utilisation de dérivés de l'acide de Meldrum présentant des activités anti-UVA et lumière bleue, anti-pigmentantes et/ou anti-oxydantes, protectrices contre le froid et colorantes, utilisés seuls ou en mélange en tant que filtre UV et/ou lumière bleue. Ces composés peuvent être utilisés dans de nombreux domaines d'application tels que la cosmétique notamment les crèmes solaires, l'agroalimentaire, la pharmacie, les polymères, le biocontrôle et la protection des plantes contre le froid.
• Oxidative and Enantioselective Cross-Coupling of Aldehydes and Nitromethane Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Yujiro Hayashi、Takahiko Itoh、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.201006885

  日期：2011.4.18

  Synthetically important β‐substituted γ‐nitro aldehydes have been synthesized with excellent enantioselectivity by the cross‐coupling reaction of β‐aryl substituted aldehydes or γ,δ‐unsaturated aldehydes and nitromethane using 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanoquinone (DDQ) and diphenylprolinol silyl ether as an oxidant and catalyst, respectively (see scheme; TMS=trimethylsilyl).

  使用2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）通过β-芳基取代的醛或γ，δ-不饱和醛与硝基甲烷的交叉偶联反应合成了具有重要对映选择性的重要合成的重要β-取代的γ-硝基醛。 ）和二苯基脯氨醇甲硅烷基醚分别作为氧化剂和催化剂（请参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。