(E)-5-(furan-2-yl)pent-4-enal | 1308888-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-5-(furan-2-yl)pent-4-enal
• CAS: 1308888-08-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: PPKVNGNQWIYTEH-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(furan-2-yl)pent-4-enal 在 manganese(IV) oxide 、 N-甲基苄胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(2E,4E)-5-(furan-2-yl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂介导的醛脱氢为α，β-不饱和醛，以及二苯基脯氨醇甲硅烷基酯催化的醛与硝基甲烷的氧化和对映选择性反应

  摘要：

  AbstractA one‐pot transformation of aldehydes into α,β‐unsaturated aldehydes was developed using both N‐benzyl‐N‐methylamine and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) as catalysts and MnO2 as a terminal oxidant. An oxidative and enantioselective reaction of aldehydes and nitromethane was established using both diphenylprolinol silyl ether and DDQ as a catalyst with MnO2 as a terminal oxidant, in which synthetically important β‐substituted γ‐nitro aldehydes were obtained with excellent enantioselectivity.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300919
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (E)-5-(furan-2-yl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化醛与硝基甲烷的氧化和对映选择性交叉偶联

  摘要：

  使用2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）通过β-芳基取代的醛或γ，δ-不饱和醛与硝基甲烷的交叉偶联反应合成了具有重要对映选择性的重要合成的重要β-取代的γ-硝基醛。 ）和二苯基脯氨醇甲硅烷基醚分别作为氧化剂和催化剂（请参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006885

文献信息

• Diastereoselective Construction of <i>trans</i>-2-Alkyl-6-aryl-3,6-dihydro-2<i>H</i>-pyrans via Dehydrogenative Cycloetherification Promoted by DDQ
  作者：Heesun Yu、Ryangha Lee、Hyoungsu Kim、Dongjoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00154

  日期：2021.2.5

  A diastereoselective synthesis of trans-2-alkyl-6-aryl-3,6-dihydro-2H-pyrans has been described. Dehydrogenative cycloetherification of (E)-(±)-1-aryl-5-hydroxy-1-alkenes promoted by DDQ proceeded cleanly via 6-endo cyclization to afford trans-2-alkyl-6-aryl-3,6-dihydro-2H-pyrans (32 examples) in good yield (up to 89%) and with moderate to excellent diastereoselectivity (up to 99:1). The synthetic

  的非对映选择性合成反式-2-烷基-6-芳基- 3,6-二氢-2- ħ -pyrans进行了说明。的（脱氢cycloetherification ë） - （±）通过DDQ促进-1-芳基-5-羟基-1-烯烃经由-6-干净地进行内切的环化，得到反式-2 -烷基-6-芳基- 3,6-二氢2 H-吡喃（32个实例），收率好（高达89％），非对映选择性中等（至99：1）。该方法的合成效用通过（±）-（2 R，6 S）-3,4-脱氢-1,7-双（4-羟基苯基）-4'-de- O的第二次全合成来说明-甲基中心洛宾和（±）-中心洛宾的总合成。
• [EN] SUBSTRATES FOR DELIVERY OF PHYSIOLOGICALLY ACTIVE AGENTS<br/>[FR] SUBSTRATS POUR UNE ADMINISTRATION D'AGENTS PHYSIOLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV ALABAMA

  公开号：WO2009131692A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Disclosed are substrates that can deliver one or more physiologically active agents. The substrates can be combined with regenerated cellulose to form cellulose composites that serve as a method for delivering the physiologically active agents in vivo, in vitro, and ex vivo.
• Oxidative and Enantioselective Cross-Coupling of Aldehydes and Nitromethane Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Yujiro Hayashi、Takahiko Itoh、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.201006885

  日期：2011.4.18

  Synthetically important β‐substituted γ‐nitro aldehydes have been synthesized with excellent enantioselectivity by the cross‐coupling reaction of β‐aryl substituted aldehydes or γ,δ‐unsaturated aldehydes and nitromethane using 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanoquinone (DDQ) and diphenylprolinol silyl ether as an oxidant and catalyst, respectively (see scheme; TMS=trimethylsilyl).

  使用2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）通过β-芳基取代的醛或γ，δ-不饱和醛与硝基甲烷的交叉偶联反应合成了具有重要对映选择性的重要合成的重要β-取代的γ-硝基醛。 ）和二苯基脯氨醇甲硅烷基醚分别作为氧化剂和催化剂（请参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。
• Organocatalyst‐Mediated Dehydrogenation of Aldehydes to α,β‐Unsaturated Aldehydes, and Oxidative and Enantioselective Reaction of Aldehydes and Nitromethane Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Yujiro Hayashi、Takahiko Itoh、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/adsc.201300919

  日期：2013.12.16

  AbstractA one‐pot transformation of aldehydes into α,β‐unsaturated aldehydes was developed using both N‐benzyl‐N‐methylamine and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) as catalysts and MnO2 as a terminal oxidant. An oxidative and enantioselective reaction of aldehydes and nitromethane was established using both diphenylprolinol silyl ether and DDQ as a catalyst with MnO2 as a terminal oxidant, in which synthetically important β‐substituted γ‐nitro aldehydes were obtained with excellent enantioselectivity.magnified image