8-chloro-2,4-diphenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-2,4-diphenylquinoline
• 英文别名: 8-Chloro-2,4-diphenylquinoline
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN
• 分子量: 315.802
• InChiKey: ACUATWMXBMMCQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氯苯胺 、 苯乙炔 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到8-chloro-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铁催化氧化偶联反应合成取代喹啉

  摘要：

  已经开发了一种简单而有效的方法，用于通过铁催化的氧化偶联反应从N-烷基苯胺和炔烃或烯烃合成喹啉衍生物。制备了各种取代的喹啉，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.090

文献信息

• Organic Reactions in Water: A Distinct Approach for the Synthesis of Quinoline Derivatives Starting Directly from Nitroarenes¹
  作者：Biswanath Das、Paramesh Jangili、Jajula Kashanna、Rathod Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1260191

  日期：2011.10

  Three-component reactions of nitroarenes, aldehydes, and phenylacetylene in the presence of indium in dilute hydrochloric acid produce the corresponding quinoline derivatives under reflux. The conversion in this one-pot synthesis involves the following steps: (i) reduction of the nitroarenes to anilines, (ii) coupling of the anilines, aldehydes, and phenylacetylene, (iii) cyclization of the resulting

  在稀盐酸中铟存在下，硝基芳烃，醛和苯乙炔的三组分反应在回流下产生相应的喹啉衍生物。一锅合成中的转化涉及以下步骤：（i）将硝基芳烃还原为苯胺；（ii）苯胺，醛和苯乙炔的偶联；（iii）所得物质的环化；以及（iv）脱氢环状中间体。已经制备了几种新的喹啉。 喹啉-多组分反应-一锅合成-硝基芳烃-铟-盐酸 “新型合成方法研究”系列中的第226部分。
• DDQ-mediated formation of carboncarbon bonds: Oxidation of imines
  作者：Barbara Bortolotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80210-6

  日期：1993.1

  The reaction of imines with alkynes and alkenes, in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), to give quinoline derivatives is described. The mechanism of the annulation is discussed, and evidence supporting a non-concerted pathway, at least when the alkene is butyl vinyl ether, is reported. Preliminary information is also given about solid adducts of imines with DDQ, which do

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。
• Establishing the correlation between catalytic performance and N→Sb donor–acceptor interaction: systematic assessment of azastibocine halide derivatives as water tolerant Lewis acids
  作者：Jian Lei、Lingteng Peng、Renhua Qiu、Yongping Liu、Yi Chen、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c9dt01100e

  日期：——

  A series of organoantimony(III) halide complexes with a tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine framework were synthesized and employed as water tolerant Lewis acid catalysts. The results of a systematic structure–activity relationship study demonstrated that the strength of N→Sb donor–acceptor interaction could be synergistically modulated by tuning the properties of the nitrogen substituents and

  合成了一系列具有四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂二bocine骨架的有机锑（III）卤化物配合物，并用作耐水路易斯酸催化剂。系统的结构-活性关系研究的结果表明，N→Sb供体-受体相互作用的强度可通过调节邻近中心锑原子的氮取代基和卤素原子的性质来协同调节，从而导致明显的催化作用。表现有机反应，如曼尼希，交叉缩合，环化-芳构化和环氧化物氨解反应。氟化有机锑（Ⅲ））由于使用Sb–F部分作为氢键受体，因此发现其衍生物比氯化，溴化和碘化的类似物更具活性。相比之下，发现化合物6-环己基-12-氟-5,6,7,12-四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂stibocine（1d）具有最高的催化活性，并且在规模扩大综合。
• An Efficient Synthesis of Substituted Quinolines via Indium(III) Chloride Catalyzed Reaction of Imines with Alkynes
  作者：Mei Zhu、Weijun Fu、Chen Xun、Guanglong Zou

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.43

  日期：2012.1.20

  synthetic method for the preparation of quinolines through indium(III) chloride-catalyzed tandem addition-cyclization-oxidation reactions of imines with alkynes was developed. The processes can provide a diverse range of quinoline derivatives in good yields from simple imines and alkynes.

  建立了一种通过氯化铟（III）催化的亚胺与炔烃的串联加成-环化-氧化反应制备喹啉的有效合成方法。该方法可以从简单的亚胺和炔烃以良好的收率提供多种喹啉衍生物。
• A Novel, Multi-component Method of Preparation of Quinolines Using Recyclable CeO₂-TiO₂ Nanocomposite Catalyst under Solvent-free Conditions
  作者：Sibaditya Khan、Mallikarjun Agasar、Arnab Ghosh、Rangappa S. Keri

  DOI：10.1080/00304948.2019.1577121

  日期：2019.3.4

  In view of our ongoing interest in nanocatalysis, multicomponent reactions (MCR) and solvent free synthesis, we have developed a new procedure for the preparation of quinolines. The procedure involves substituted aromatic anilines, aldehydes and acetophenone and is catalyzed by CeO2-TiO2 under solvent-free conditions (Scheme 1). We now present a study on the substrate scope and the effect of temperature

  鉴于我们对纳米催化、多组分反应 (MCR) 和无溶剂合成的持续兴趣，我们开发了一种制备喹啉的新方法。该过程涉及取代的芳香苯胺、醛和苯乙酮，并在无溶剂条件下由 CeO2-TiO2 催化（方案 1）。我们现在对这种环保协议的底物范围和温度、溶剂和催化剂浓度的影响进行研究。选择苯胺 (1)、苯甲醛 (2) 和苯乙酮 (3) 作为模型底物以优化反应条件。反应在几种溶剂中进行，包括 DMF、甲苯、乙醇、1,4-二恶烷和无溶剂，如表 1 中总结的。与无溶剂反应相比，在溶剂中的反应时间更长，产率更低。我们认为这是效率和绿色特性的幸运结合。为了研究温度对反应的影响，催化剂的浓度保持恒定在 2wt.%，底物混合物在 30-80°C 的温度范围内加热。在无溶剂条件下通过 TLC 监测反应. 搅拌360min后，室温下无反应发生。将反应温度提高到 70°C（表 2，条目 5）会导致更好的收率和更短的反应时间。温