N-苄基-2-氯苯胺 | 98018-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-氯苯胺
• 中文别名: 2-氯-N-苄基苯胺
• 英文名称: N-benzyl-2-chloroaniline
• 英文别名: 2-chlorophenylbenzylamine；Benzenemethanamine, N-(2-chlorophenyl)-
• CAS: 98018-66-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN
• mdl: MFCD02131276
• 分子量: 217.698
• InChiKey: RJIRIFJATWTRKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-氯苯胺 在 ammonium formate 、 锌 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.06h， 以92%的产率得到邻氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Conventional and Microwave Assisted Hydrogenolysis Using Zinc and Ammonium Formate

  摘要：

  The selective deprotection of several N-Bzl amino derivatives to the corresponding amines and the removal of S-Bzl and O-Bzl groups from the protected amino acids with ammonium formate and commercial zinc dust are reported. Many other reducible or hydrogenolysable substituents such as halogens, methoxy, phenol, ester, acid, ethene, and Boc groups are unaffected.

  DOI：

  10.1081/scc-120034165
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-chlorophenyl)hydrazine 在 [Ru(bpyrz)3](PF₆)2*2H₂O 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以43 mg的产率得到N-苄基-2-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  可见光对芳香族肼和酰肼的 NN 键的光致裂解

  摘要：

  已经开发了一种涉及 [Ru(bpyrz) 3 ](PF 6 ) 2 ˙2H 2 O、可见光和空气的光催化体系，用于裂解肼和酰肼的 NN 键。该催化体系是N，N-二取代的肼和酰肼衍生物，包括arylhydrazides，通常是有效的Ñ -烷基- Ñ -arylhydrazines，和Ñ，Ñ -diarylhydrazines。这种裂解反应的效用已通过合成各种仲芳香胺得到证明。 氮-氮键 - 可见光 - 裂解 - 钌 - 胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260082

文献信息

• Direct One‐Pot Reductive N‐Alkylation of Nitroarenes by using Alcohols with Supported Gold Catalysts
  作者：Chun‐Hong Tang、Lin He、Yong‐Mei Liu、Yong Cao、He‐Yong He、Kang‐Nian Fan

  DOI：10.1002/chem.201100393

  日期：2011.6.20

  Gold standard support! The direct reductive mono‐ or di‐N‐alkylation of aromatic nitro compounds with alcohols, using a hydrogen‐borrowing strategy, was efficiently promoted by a ligand‐free titania‐supported gold catalyst system (see scheme). A variety of nitroarenes were selectively converted into the corresponding secondary or tertiary amines in good to excellent yields without any co‐catalysts

  黄金标准支持！不含氢的二氧化钛负载的金催化剂体系有效地促进了使用氢借用策略使芳香族硝基化合物与醇直接还原成单-或二-N-烷基化反应（参见方案）。在不使用任何助催化剂（例如碱和稳定配体）的情况下，可以将各种硝基芳烃以良好的优良性能选择性地转化为相应的仲胺或叔胺。
• Selective catalytic Hofmann N-alkylation of poor nucleophilic amines and amides with catalytic amounts of alkyl halides
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Er-Lei Zhang、Xiantao Ma、Jianhui Chen、Xiao-Chun Yu、Huan Li

  DOI：10.1039/c6gc00938g

  日期：——

  A selective Hofmann N-alkylation reaction of amines/amides catalytic in alkyl halides is achieved by using alcohols as the alkylating reagents, affording mono- or di-alkylated amines/amides in high selectivities.

  通过使用醇作为烷基化试剂，实现烷基卤化物中催化的胺/酰胺的霍夫曼N-烷基的选择性霍夫曼N-烷基化反应，从而以高选择性提供单或二烷基化的胺/酰胺。
• Alanine triazole iridium-catalyzed C–N bond formation through borrowing hydrogen strategy
  作者：Xiaoli Yu、Ranran Zhao、Huida Wan、Yongchun Yang、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.093

  日期：2016.10

  An efficient synthesis of secondary amines has been described through alanine triazole iridium-catalyzed C–N bond formation of an aromatic amine and an alkyl amine using the borrowing hydrogen strategy. In addition, it was observed that alanine triazole iridium is also an efficient catalyst to promote C–N bond formation of an aromatic amine and alcohols with good to excellent yields.

  已经描述了通过借用氢策略通过丙氨酸三唑铱催化的芳香胺和烷基胺的C-N键形成形成仲胺的有效方法。此外，已观察到丙氨酸三唑铱也是一种有效的催化剂，可促进芳香胺和醇的C–N键形成，收率良好至极佳。
• Efficient photocatalytic one-pot hydrogenation and N-alkylation of nitrobenzenes/benzonitriles with alcohols over Pd/MOFs: Effect of the crystal morphology & “quasi-MOF” structure
  作者：Hongmei Cheng、Xingyu Long、Fengxia Bian、Chaofen Yang、Xingyan Liu、Heyan Jiang

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.05.033

  日期：2020.9

  photocatalysts for highly efficient one-pot hydrogenation and N-alkylation of nitrobenzenes or benzonitriles with alcohols after in situ Pd photoreduction. Photocatalytic performance was evidently affected by the Fe-MOFs crystal size, morphology, crystalline structure alteration and “quasi-MOF” construction. One-pot hydrogenation and N-alkylation of benzonitriles with alcohols was achieved with excellent

  在可见光诱导的催化作用下的一锅多步反应具有可持续的绿色过程。在这里，配体结构的变化和2-MI协调的调制被用来调整Fe-MOFs的晶体尺寸，形态和晶体结构。Pd负载采用双溶剂浸渍。在N 2下煅烧形成具有保留形态的“准MOF”材料。上述改性材料被用作多功能光催化剂，用于原位Pd光还原后，硝基苯或苄腈与醇的高效一锅式加氢和N-烷基化。Fe-MOFs的晶体大小，形态，晶体结构改变和“准MOF”结构明显影响了光催化性能。首先在异相催化中以优异的催化性能实现了苯甲腈与醇的一锅式加氢和N-烷基化反应。在原位DRIFTS的协助下，提出了反应机理。
• Photocatalytic one‐pot multidirectional <i>N</i> ‐alkylation over Pt/D‐TiO ₂ /Ti ₃ C ₂ : Ti ₃ C ₂ ‐based short‐range directional charge transmission
  作者：Heyan Jiang、Meilin Sheng、Yue Li、Shuzhen Kong、Fengxia Bian

  DOI：10.1002/aoc.6291

  日期：2021.8

  3%Pt/D-TiO2/Ti3C2 showed excellent activity and chemoselectivity to N-alkyl amines in the presence of base additive K3PO4 under visible-light irradiation; interestingly the chemoselectivity almost completely switched to N-benzylideneanilines in the presence of base additive KOH. In comparison, Pt nanoparticles on S and N co-doped TiO2 prepared from titanium carbide (3%Pt/D-TiO2@C) showed sharply decreased activity

  可见光诱导的一锅、多步和化学选择性可调反应突出了经济、可持续和绿色的过程。在此，我们报道了分散在 S 和 N 共掺杂二氧化钛/碳化钛 (MXene) (3%Pt/D-TiO 2 /Ti 3 C 2 ) 异质结上的 Pt 纳米粒子作为芳香硝基化合物和醇之间串联反应的光催化剂生产N-烷基化产品。通过在Ti 3 C 2纳米片上原位生长TiO 2制备3%Pt/D-TiO 2 /Ti 3 C 2异质结，S和N共掺杂TiO 2用硫脲，然后是平均直径为 2.9 nm 的 Pt 纳米颗粒，很好地分散在 D-TiO 2 /Ti 3 C 2 上。3%Pt/D-TiO 2 /Ti 3 C 2在可见光照射下，在碱性添加剂K 3 PO 4存在下对N-烷基胺表现出优异的活性和化学选择性；有趣的是，在碱添加剂 KOH 存在下，化学选择性几乎完全转换为N-亚苄基苯胺。相比较而言，在S和的Pt纳米颗粒N共掺杂TiO 2从碳化钛（3％的Pt