N-(S)-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-4,7-dimethoxy-8-methylquinoline-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(S)-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-4,7-dimethoxy-8-methylquinoline-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-4,7-dimethoxy-8-methylquinoline-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: ACUQNDCCJWGBIT-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(S)-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-4,7-dimethoxy-8-methylquinoline-2-carboxamide 在 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-异丙基噻唑-2-基)-7-甲氧基-8-甲基喹啉-4-醇
  参考文献：
  名称：

  2-（4-异丙基噻唑-2-基）-7-甲氧基-8-甲基喹啉-4-醇的合成; Simeprevir合成的喹啉构件

  摘要：

  献给我的朋友和令人钦佩的人在他90的一次是阿尔弗雷德·贝德博士日生日（SR）。 抽象 描述了两种合成方法来合成西美普韦的非手性喹啉片段。两种方法都基于4-羟基-7-甲氧基-8-甲基喹啉-2-羧酸甲酯的合成，其4-羟基的保护以及噻唑环在2-位的酯基的构建。最后一步是对4-羟基保护基进行酸脱保护。 描述了两种合成方法来合成西美普韦的非手性喹啉片段。两种方法都基于4-羟基-7-甲氧基-8-甲基喹啉-2-羧酸甲酯的合成，其4-羟基的保护以及噻唑环在2-位的酯基的构建。最后一步是对4-羟基保护基进行酸脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340679
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-7-methoxy-8-methylquinoline-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(S)-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-4,7-dimethoxy-8-methylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-（4-异丙基噻唑-2-基）-7-甲氧基-8-甲基喹啉-4-醇的合成; Simeprevir合成的喹啉构件

  摘要：

  献给我的朋友和令人钦佩的人在他90的一次是阿尔弗雷德·贝德博士日生日（SR）。 抽象 描述了两种合成方法来合成西美普韦的非手性喹啉片段。两种方法都基于4-羟基-7-甲氧基-8-甲基喹啉-2-羧酸甲酯的合成，其4-羟基的保护以及噻唑环在2-位的酯基的构建。最后一步是对4-羟基保护基进行酸脱保护。 描述了两种合成方法来合成西美普韦的非手性喹啉片段。两种方法都基于4-羟基-7-甲氧基-8-甲基喹啉-2-羧酸甲酯的合成，其4-羟基的保护以及噻唑环在2-位的酯基的构建。最后一步是对4-羟基保护基进行酸脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340679

文献信息

• Synthesis of 2-(4-Isopropylthiazol-2-yl)-7-methoxy-8-methylquinolin-4-ol; A Quinoline Building Block for Simeprevir Synthesis
  作者：Stanislav Rádl、Hana Rezková、Iva Obadalová、Jan Srbek、Jiří Břicháč、Tomáš Pekárek

  DOI：10.1055/s-0033-1340679

  日期：——

  quinoline fragment of simeprevir are described. Both approaches are based on the synthesis of methyl 4-hydroxy-7-methoxy-8-methylquinoline-2-carboxylate, protection of its 4-hydroxyl group, and construction of the thiazole ring from the ester group at the 2-position. The last step is acid deprotection of the 4-hydroxyl protecting group. Two synthetic approaches to the achiral quinoline fragment of simeprevir

  献给我的朋友和令人钦佩的人在他90的一次是阿尔弗雷德·贝德博士日生日（SR）。 抽象 描述了两种合成方法来合成西美普韦的非手性喹啉片段。两种方法都基于4-羟基-7-甲氧基-8-甲基喹啉-2-羧酸甲酯的合成，其4-羟基的保护以及噻唑环在2-位的酯基的构建。最后一步是对4-羟基保护基进行酸脱保护。 描述了两种合成方法来合成西美普韦的非手性喹啉片段。两种方法都基于4-羟基-7-甲氧基-8-甲基喹啉-2-羧酸甲酯的合成，其4-羟基的保护以及噻唑环在2-位的酯基的构建。最后一步是对4-羟基保护基进行酸脱保护。