ethyl 2-benzoyl-3-(naphthalen-1-yl)-4-pentynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-3-(naphthalen-1-yl)-4-pentynoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-2-benzoyl-3-naphthalen-1-ylpent-4-ynoate
• 化学式: C₂₄H₂₀O₃
• 分子量: 356.421
• InChiKey: ACUTXJOZZCKNCD-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1'-naphthyl)-2-propyn-1-ol 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 {(η5-C5Me5)2Ru2(η2-S-i-Pr)2Cl2} 、 BF₄*H₄N⁽¹⁺⁾ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (4R,5S,4'R,5'S)-2,2'-cyclopropane-1,1-diylbis(4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 ethyl 2-benzoyl-3-(naphthalen-1-yl)-4-pentynoate 、 ethyl 2-benzoyl-3-(naphthalen-1-yl)-4-pentynoate 、 ethyl 2-benzoyl-3-(naphthalen-1-yl)-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  使用不同过渡金属催化剂的协同催化反应：钌和铜催化的对映选择性炔丙基烷基化

  摘要：

  在硫醇盐桥联的钌络合物和铜络合物作为助催化剂存在下，用β-酮酸酯对炔丙醇进行对映选择性炔丙基烷基化，可以得到高产率的相应炔丙基烷基化产物，这是两种具有高对映选择性的非对映异构体的混合物（最高可达95％对映体过量（ee））。本文报道的发现不仅开辟了新型的对映选择性的炔丙基取代反应，而且开创了使用不同的过渡金属实现有效转化的协同催化反应的新方面，这是单一催化剂无法实现的。

  DOI：

  10.1002/chem.201103892