(8S,8'S)-dihydroguaiaretic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (8S,8'S)-dihydroguaiaretic acid
• 英文别名: (+)-dihydroguaiaretic acid
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: ADFOLUXMYYCTRR-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8S,8'S)-4,4'-dibenzyloxy-3,3'-dimethoxylignane 在 20% Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (8S,8'S)-dihydroguaiaretic acid
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant Activity of Butane Type Lignans, Secoisolariciresinol, Dihydroguaiaretic Acid, and 7,7′-Oxodihydroguaiaretic Acid

  摘要：

  对丁烷类木酚素的抗氧化活性进行了评估。与 7,7′-二氧二氢愈创木脂酸（ODGA）相比，仲异月桂醇（SECO）和二氢愈创木脂酸（DGA）具有更高的自由基清除活性。SECO 和 DGA 可抑制不饱和脂肪酸的氧化。DGA 的两种对映体也是脂氧合酶抑制剂，但 SECO 的两种对映体都不能抑制脂氧合酶的活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80461

文献信息

• Ring substitution influences oxidative cyclisation and reactive metabolite formation of nordihydroguaiaretic acid analogues
  作者：Isaac Asiamah、Heather L. Hodgson、Katherine Maloney、Kevin J.H. Allen、Ed S. Krol

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.039

  日期：2015.11

  group of analogues the catechols were less stable than phenols, a single catechol-substituted ring is insufficient to form a dibenzocyclooctadiene lignan, and only compounds possessing a di-catechol could form dibenzocyclooctadienes. This suggests that quinone formation may not be necessary for cyclisation to occur and the intramolecular cyclisation likely involves a radical-mediated rather than an electrophilic

  去甲双氢愈创木酸（NDGA）是一种天然的多酚，具有广泛的药理特性。但是，由于缺乏对它的药理和毒理学途径的了解，阻碍了它的实用性。先前我们证明了在生理pH值下NDGA的氧化环化反应会形成二苯并环辛二烯，该二苯并环辛二烯在氧化为邻位化合物的同时可能具有治疗作用-醌可能介导毒理学性质。在生理相关条件下具有较高环化倾向的NDGA类似物可能具有药理学意义，这推动了这项研究。我们合成了一系列NDGA类似物，旨在研究影响分子内环化过程的结构特征，并有助于了解NDGA自氧化转化为二苯并环辛二烯木脂素的机理。我们确定了所研究的NDGA类似物形成二苯并环辛二烯的能力，并评估了该类似物在pH 7.4下的氧化稳定性以及由NDGA类似物形成的任何二苯并环辛二烯的稳定性。我们发现在类似物组中，儿茶酚的稳定性不如酚。单个邻苯二酚取代的环不足以形成二苯并环辛二烯木脂体，只有具有二邻苯二酚的化合物才能形成二苯并环辛二烯。这
• An efficient method for the synthesis of lignans
  作者：Qian Wang、Yong Yang、Ying Li、Wei Yu、Zi Jie Hou

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.111

  日期：2006.6

  An efficient approach for the synthesis of several types of lignans (dibenzylbutanediols, dibenzylbutanes, substituted tetrahydrofurans, aryldihydronaphthalenes, arylnaphthalenes, and aryltetralins) was developed. The regioselective oxidative coupling of ethyl ferulate was used as the key step.

  开发了一种有效的合成几种类型的木脂素的方法（二苄基丁二醇，二苄基丁烷，取代的四氢呋喃，芳基二氢萘，芳基萘和芳基四氢化萘）。阿魏酸乙酯的区域选择性氧化偶联被用作关键步骤。
• Antioxidant Activity of Butane Type Lignans, Secoisolariciresinol, Dihydroguaiaretic Acid, and 7,7′-Oxodihydroguaiaretic Acid
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Toshiya MASUDA、Takuya SUGAHARA、Yuya KAWAGUCHI、Maya OHUCHI、Tatsushi SOMEYA、Jun AKIYAMA、Shiori TOMINAGA、Manami YAMAWAKI、Taro KISHIDA、Koichi AKIYAMA、Masafumi MARUYAMA

  DOI：10.1271/bbb.80461

  日期：2008.11.23

  The antioxidant activity of butane-type lignans was evaluated. Secoisolariciresinol (SECO) and dihydroguaiaretic acid (DGA) showed higher radical scavenging activity than that of 7,7′-dioxodihydroguaiaretic acid (ODGA). SECO and DGA inhibited the oxidation of unsaturated fatty acid. Both enantiomers of DGA were also lipoxygenase inhibitors, but neither enantiomer of SECO inhibited the lipoxygenase activity.

  对丁烷类木酚素的抗氧化活性进行了评估。与 7,7′-二氧二氢愈创木脂酸（ODGA）相比，仲异月桂醇（SECO）和二氢愈创木脂酸（DGA）具有更高的自由基清除活性。SECO 和 DGA 可抑制不饱和脂肪酸的氧化。DGA 的两种对映体也是脂氧合酶抑制剂，但 SECO 的两种对映体都不能抑制脂氧合酶的活性。