(S)-2-benzylpent-4-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-benzylpent-4-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: ADJQINCHTSIJKH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzylpent-4-en-1-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (3R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-benzyl-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel multifunctional peptidase inhibitors, especially for medical use

  摘要：

  该发明涉及通式（1）的化合物或其与有机和/或无机酸形成的酸盐；以及通式（1）化合物在医药中的应用。

  公开号：

  EP2292589A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(N-hydrocinnamoyl)-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-benzylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SuperQuat, (S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one for the asymmetric synthesis of α-substituted-aldehydes

  摘要：

  Reduction of alpha -substituted-(S)-N-acyl-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-ones with DIBAL-H in CH2Cl2 affords alpha -substituted aldehydes with no loss of stereochemical integrity at their alpha -centre. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00333-5

文献信息

• Direct Regiospecific and Highly Enantioselective Intermolecular α-Allylic Alkylation of Aldehydes by a Combination of Transition-Metal and Chiral Amine Catalysts
  作者：Samson Afewerki、Ismail Ibrahem、Jonas Rydfjord、Palle Breistein、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201103366

  日期：2012.3.5

  The first direct intermolecular regiospecific and highly enantioselective α‐allylic alkylation of linear aldehydes by a combination of achiral bench‐stable Pd0 complexes and simple chiral amines as co‐catalysts is disclosed. The co‐catalytic asymmetric chemoselective and regiospecific α‐allylic alkylation reaction is linked in tandem with in situ reduction to give the corresponding 2‐alkyl alcohols

  首次公开了通过非手性稳固的Pd 0配合物和简单的手性胺作为助催化剂的组合，线性醛类的第一个直接的分子间区域特异性和高对映选择性的α-烯丙基烷基化反应。将共催化的不对称化学选择性和区域特异性α-烯丙基烷基化反应与原位还原串联在一起，得到相应的2-烷基醇，其对映体比率很高（er高达98：2； er =对映体比率）。它也是有价值的2-烷基取代的半缩醛，2-烷基-丁烷-1,4-二醇和胺的快速入口。公开了具有生物活性的天然产物（例如，Arundic酸）的简明共催化不对称全合成。
• SuperQuat N-acyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-ones for the asymmetric synthesis of α-alkyl and β-alkyl aldehydes
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Rebecca L. Nicholson、Hitesh J. Sanganee、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b305623f

  日期：——

  yields and in high ee (generally > 95% ee). This methodology is exemplified by the asymmetric synthesis of (R)-3-isopropenylhept-6-enal, which has previously been used in the synthesis of (3Z,6R)-3-methyl-6-isopropenyl-3,9-decadien-1-yl acetate, a component of the sex pheromones of the California red scale.

  （S）-4-苄基-5,5-二甲基-，（S）-4-苯基-5,5-二甲基-，（S S）-4-异丙基-5,5-二甲基-，（S）-4-苄基-和（S）-4-苄基-5,5-二苯基-恶唑烷-2-酮可直接生成2-苄基-3研究了用DIBAL还原氢化物时的-苯基丙醛。（S）-4-苄基-5,5-二甲基衍生物被证明是抑制内环亲核攻击的最佳选择，还原后得到高产率的2-苄基-3-苯基丙醛。该方法在通过一系列（S）-N-酰基-4-苄基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮的非对映选择性烯醇烷基化反应进行不对称合成手性醛中的应用，得到并排列了α-取代的N -酰基-5，5-二甲基恶唑烷-2-酮（85-94％de），随后用DIBAL还原，可直接得到非外消旋的α-取代醛，而不会损失立体化学完整性（87-94％ee）。通过非对映选择性共轭向（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲基恶唑烷酮-2-酮（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲
• Application of a Recyclable Pseudoephedrine Resin in Asymmetric Alkylations on Solid Phase
  作者：Panee C. Hutchison、Tom D. Heightman、David J. Procter

  DOI：10.1021/jo0354950

  日期：2004.2.1

  A pseudoephedrine resin has been successfully employed in asymmetric alkylations on solid phase. Immobilized pseudoephedrine amides are conveniently prepared by the one-step attachment of pseudoephedrine to Merrifield resin through the hydroxyl group and subsequent acylation on nitrogen. Deprotonation and alkylation of the resin-bound amides proceeds smoothly. Ketones and alcohols are cleaved from

  伪麻黄碱树脂已成功用于固相不对称烷基化反应中。固定的伪麻黄碱酰胺可通过将伪麻黄碱通过羟基一步一步连接到Merrifield树脂并随后在氮上酰化来方便地制备。与树脂结合的酰胺的去质子化和烷基化反应顺利进行。酮和醇以高对映异构体过量和中等至良好的总收率从树脂上裂解下来。进行了手性酮和醇的小型文库的平行，不对称固相合成，以说明该方法的实用性。最后，伪麻黄碱树脂可以方便地回收和利用，而产物的收率或对映体过量没有明显损失。
• Novel multifunctional peptidase inhibitors, especially for medical use
  申请人：IMTM GmbH

  公开号：EP2292589A1

  公开（公告）日：2011-03-09

  The invention relates to compounds of the general formula (1) or the acid addition salts thereof with organic and/or inorganic acids; as well as to the use of the compounds of the general formula (1) in medicine.

  该发明涉及通式（1）的化合物或其与有机和/或无机酸形成的酸盐；以及通式（1）化合物在医药中的应用。
• Structural requirements of histone deacetylase inhibitors: C4-modified saha analogs display dual HDAC6/HDAC8 selectivity
  申请人：WAYNE STATE UNIVERSITY

  公开号：US20180057448A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  A compound having formula I for histone deacetylase inhibition is provided: or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof wherein R is alkyl, C 6-18 aryl, C 5-18 heteroaryl, C 8-22 alkylaryl, C 8-22 alkylheteroaryl, or halo.

  提供一种具有以下化学式I的化合物，用于抑制组蛋白去乙酰化酶：或其药用可接受的盐或水合物，其中R为烷基，C6-18芳基，C5-18杂环芳基，C8-22烷基芳基，C8-22烷基杂环芳基或卤素。