(3R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-benzyl-butanoic acid | 1271773-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-benzyl-butanoic acid
• 英文别名: 3-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-4-phenylbutanoic acid；(3R)-3-Benzyl-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoic acid；(3R)-3-benzyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 1271773-33-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: MRNPGBSNXHWLFB-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-benzyl-butanoic acid 在 盐酸 、 乙醇 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (3R)-N-[3-[[(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl]amino]-2,2-dimethylpropyl]-3-(aminomethyl)-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MULTIFUNCTIONAL PEPTIDASE INHIBITORS, ESPECIALLY FOR MEDICAL USE
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PEPTIDASE MULTIFONCTIONNELS, PARTICULIÈREMENT DESTINÉS À UN USAGE MÉDICAL

  摘要：

  该发明涉及通式（1）的化合物或其与有机和/或无机酸形成的酸盐；以及通式（1）化合物在医药中的应用。

  公开号：

  WO2011026781A1
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-benzyl-butanoic acid 在 R(+)-alpha-甲基苄胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成与γ改性环亚麻肽甲类似物的生物活性3双（高苯丙氨酸）

  摘要：

  环亚麻肽A，天然存在的免疫调节九肽，用改性小号或- [R -γ 3双（高苯丙氨酸）在位置3或4，或两者3和4由γ替换的一个或两个残基的Phe 3 -hhPhe导致减少与CLA相比，它们在类似物中的构象灵活性。除11外，所有环状肽均以具有顺式Pro-Pro肽键的异构体形式存在。环肽11与单一修饰š -γ 3 -hhPhe 4存在作为两种异构体的混合物和主要异构体（89％）中包含的所有肽键反式几何结构。 这些肽进行了体外和体内的几种免疫学试验。线性肽1 - 8，CLA类似物的前体9 - 16，不是针对人外周血单核细胞（PBMC），但环状类似物有毒表明剂量依赖性毒性肽的例外11。线性肽不抑制有丝分裂原诱导的PBMC增殖，而环状肽以剂量依赖性方式抑制增殖。线性和环状肽在全人类血液培养物中对脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子α（TNFα）产生的作用是不同的，但在线性化合物6的情况下尤其具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.014

文献信息

• Novel multifunctional peptidase inhibitors, especially for medical use
  申请人：IMTM GmbH

  公开号：EP2292589A1

  公开（公告）日：2011-03-09

  The invention relates to compounds of the general formula (1) or the acid addition salts thereof with organic and/or inorganic acids; as well as to the use of the compounds of the general formula (1) in medicine.

  该发明涉及通式（1）的化合物或其与有机和/或无机酸形成的酸盐；以及通式（1）化合物在医药中的应用。
• Direct modifications of the cyclic peptide Polymyxin B leading to analogues with enhanced in vitro antibacterial activity
  作者：Pamela Brown、Omar Abdulle、Steven Boakes、Esther Duperchy、Stephen Moss、Mona Simonovic、Steven Stanway、Antoinette Wilson、Michael J. Dawson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127163

  日期：2020.6

  Synthetic modifications have been made directly to the cyclic peptide core of polymyxin B, enabling the further understanding of structure activity relationships of this antimicrobial peptide. Such modified polymyxins are also substrates for enzymic hydrolysis, enabling the synthesis of a variety of semi-synthetic analogues, resulting in compounds with increased in vitro antibacterial activity.
• NOVEL MULTIFUNCTIONAL PEPTIDASE INHIBITORS, ESPECIALLY FOR MEDICAL USE
  申请人：Ansorge Siegfried

  公开号：US20120258960A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The invention relates to compounds of the general formula (1) or the acid addition salts thereof with organic and/or inorganic acids; as well as to the use of the compounds of the general formula (1) in medicine.
• [EN] NOVEL MULTIFUNCTIONAL PEPTIDASE INHIBITORS, ESPECIALLY FOR MEDICAL USE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PEPTIDASE MULTIFONCTIONNELS, PARTICULIÈREMENT DESTINÉS À UN USAGE MÉDICAL
  申请人：IMTM GMBH

  公开号：WO2011026781A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to compounds of the general formula (1) or the acid addition salts thereof with organic and/or inorganic acids; as well as to the use of the compounds of the general formula (1) in medicine.

  该发明涉及通式（1）的化合物或其与有机和/或无机酸形成的酸盐；以及通式（1）化合物在医药中的应用。
• Synthesis and biological activity of cyclolinopeptide A analogues modified with γ3-bis(homophenylalanine)
  作者：Karol Jędrzejczak、Paweł Hrynczyszyn、Jolanta Artym、Maja Kocięba、Michał Zimecki、Janusz Zabrocki、Stefan Jankowski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.014

  日期：2014.10

  Cyclolinopeptide A, naturally occurring immunomodulatory nonapeptide, was modified with S or R-γ3-bis(homophenylalanine) in positions 3 or 4, or both 3 and 4. The replacement of one or both Phe residues by γ3-hhPhe led to decrease of their conformational flexibility in the analogues in comparison to CLA. All cyclic peptides, except 11, exist as isomers with the cis Pro–Pro peptide bond. Cyclic peptide

  环亚麻肽A，天然存在的免疫调节九肽，用改性小号或- [R -γ 3双（高苯丙氨酸）在位置3或4，或两者3和4由γ替换的一个或两个残基的Phe 3 -hhPhe导致减少与CLA相比，它们在类似物中的构象灵活性。除11外，所有环状肽均以具有顺式Pro-Pro肽键的异构体形式存在。环肽11与单一修饰š -γ 3 -hhPhe 4存在作为两种异构体的混合物和主要异构体（89％）中包含的所有肽键反式几何结构。 这些肽进行了体外和体内的几种免疫学试验。线性肽1 - 8，CLA类似物的前体9 - 16，不是针对人外周血单核细胞（PBMC），但环状类似物有毒表明剂量依赖性毒性肽的例外11。线性肽不抑制有丝分裂原诱导的PBMC增殖，而环状肽以剂量依赖性方式抑制增殖。线性和环状肽在全人类血液培养物中对脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子α（TNFα）产生的作用是不同的，但在线性化合物6的情况下尤其具有抑制作用。