(1Z)-2-cyano-3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1,3-butadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1Z)-2-cyano-3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: (1Z)-3-(4-bromophenyl)-2-cyano-1-phenyl-,3-butadiene；(2Z)-2-benzylidene-3-(4-bromophenyl)but-3-enenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN
• 分子量: 310.193
• InChiKey: ADJSPFWZDXRRHN-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-p-Bromo-α-cyanostyrylphosphonsaeure-diethylester 、 苯甲醛 、 二甲基亚砜 在 正丁基锂 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以80%的产率得到(1Z)-2-cyano-3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  2-(芳基亚甲基)-2-膦酰基乙腈与二亚甲基锂和醛的连续双烯烃化：一条多米诺路线以致密取代的1,3-丁二烯

  摘要：

  已经实现了密集取代的 1,3-二烯的高效和高度立体选择性合成，该合成需要通过一锅多米诺法对 2-（芳基亚甲基）-2-膦酰基乙腈进行顺序双烯化，包括二甲基锂与 2-（芳基亚甲基）的迈克尔加成)-2-膦酰基乙腈，生成的膦酸盐叶立德与添加的醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，然后是碱诱导的甲基亚磺氧基消除。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800385

文献信息

• A Highly Regio- and Stereoselective Vinylogous Horner–Wadsworth–Emmons Route to Densely Substituted 1,3-Butadienes
  作者：Sonali M. Date、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1002/anie.200604013

  日期：2007.1.8
• Sequential Double Olefination of 2-(Arylmethylidene)-2-phosphonoacetonitrile with Dimsyl Lithium and Aldehydes: A Domino Route to Densely Substituted 1,3-Butadienes
  作者：Raghunath Chowdhury、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200800385

  日期：2008.8

  stereoselective synthesis of densely substituted 1,3-dienes has been achieved which entails a sequential double olefination of 2-(arylmethylidene)-2-phosphonoacetonitriles by a one-pot domino process involving Michael addition of dimsyllithium to 2-(arylmethylidene)-2-phosphonoacetonitrile, Horner–Wadsworth–Emmons reaction of the resulting phosphonate ylide with the added aldehyde followed by base induced

  已经实现了密集取代的 1,3-二烯的高效和高度立体选择性合成，该合成需要通过一锅多米诺法对 2-（芳基亚甲基）-2-膦酰基乙腈进行顺序双烯化，包括二甲基锂与 2-（芳基亚甲基）的迈克尔加成)-2-膦酰基乙腈，生成的膦酸盐叶立德与添加的醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，然后是碱诱导的甲基亚磺氧基消除。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)