4-methyl-N-(2-propionylphenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-propionylphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-propanoylphenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: ADQBRZYJMYCNMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-propionylphenyl)benzenesulfonamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-ethyl-1-tosyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过N-碘代琥珀酰亚胺介导的1-（2'-苯胺基）prop-2-yn-1-ols在水中的环化反应，无金属合成1 H-吲哚-2-甲醛。（R）-calindol的形式合成

  摘要：

  描述了一种由N-碘琥珀酰亚胺（NIS）介导的方法，该方法可通过1-（2-氨基苯基）丙-2-yn-1-醇的环异构化有效地制备1 H-吲哚-2-甲醛。该反应操作简便易行，并且可通过低成本，易于获得且生态友好的多种醇底物以良好至极佳的收率（48-91％）完成。该方法作为吲哚合成的潜在放大策略的实用性通过一个实例的大规模合成以优异的产率得到了例证。（R）-卡林多醇的正式合成中也证明了该化学方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.032
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-苯基)-丙烷-1-酮 生成 4-methyl-N-(2-propionylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CXLIII.—简单烷基苯基酮的邻位和间位衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300001128

文献信息

• Cobalt-catalyzed cyclization with the introduction of cyano, acyl and aminoalkyl groups
  作者：Hiroto Hori、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1039/c9ob00637k

  日期：——

  An efficient synthesis of carbo- and heterocycles using CC, CO and CN bonds under cobalt catalysis is described. The substituents on olefins are key for controlling the regio- and chemoselectivity in the initial hydrogen atom transfer step and quaternary carbons are efficiently constructed under mild conditions. Cyclopropane cleavage and tandem cyclization give highly functionalized bicyclic skeletons

  描述了在钴催化下利用C C，C O和C N键有效合成碳环和杂环的方法。烯烃上的取代基是控制初始氢原子转移步骤中区域和化学选择性的关键，并且在温和条件下可以有效地构建季碳。环丙烷裂解和串联环化可在一次操作中得到高度官能化的双环骨架。
• Ruthenium-Catalyzed Direct CH Amidation of Arenes Including Weakly Coordinating Aromatic Ketones
  作者：Jiyu Kim、Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201301025

  日期：2013.6.3

  CH activation: The ruthenium‐catalyzed direct sp2 CH amidation of arenes by using sulfonyl azides as the amino source is presented (see scheme). A wide range of substrates were readily amidated including arenes bearing weakly coordinating groups. Synthetic utility of the thus obtained products was demonstrated in the preparation of biologically active heterocycles.

  Ç  ħ激活：所述的钌催化直接SP 2 ç  ħ酰胺化，通过使用叠氮化物磺酰作为氨基源被呈现（参见方案）的芳烃。各种基材容易酰胺化，包括带有弱配位基团的芳烃。由此获得的产物的合成效用在生物活性杂环的制备中得到证明。
• Ru(ii)-catalyzed intermolecular C–H amidation of weakly coordinating ketones
  作者：Qing-Zhong Zheng、Yu-Feng Liang、Chong Qin、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3cc42613k

  日期：——

  An efficient Ru(II)-catalyzed intermolecular amidation of weakly coordinating ketones with sulfonyl azides via C-H bond activation is described. The reaction proceeds with high functional group tolerance, providing a novel approach to practical ketone-directed intermolecular C-N bond formation in the absence of an additional oxidant.

  描述了一种有效的Ru（II）催化弱配位酮与磺酰叠氮化物通过CH键活化的分子间酰胺化反应。该反应以高官能团耐受性进行，在不存在其他氧化剂的情况下提供了一种新颖的方法，用于实际的酮导向的分子间CN键形成。
• Construction of 3-oxyindoles via hypervalent iodine mediated tandem cyclization–acetoxylation of o-acyl anilines
  作者：Yi Sun、Renhua Fan

  DOI：10.1039/c0cc01911a

  日期：——

  An efficient tandem cyclization–acetoxylation of o-acyl anilines mediated by the combination of iodobenzene diacetate with tetrabutylammonium iodide provides a new convenient and useful route to 2-acetoxy indolin-3-ones, which are ready to be converted into other 2-substituted 3-oxyindole derivatives.

  一种高效的串联环化-乙氧基化反应，通过碘苯二乙酸盐与四丁基铵碘化物的结合介导，提供了一条新的便捷且有用的通路，能够合成2-乙氧基吲哚-3-酮，这些化合物可以进一步转化为其他2位取代的3-氧吲哚衍生物。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Stable NH Imines for the Synthesis of Enantiopure α‐Chiral Primary Amines
  作者：Mangang Zhang、Hui Li、Keqin Wu、Nianxin Rong、Shaoquan Lin、Hua Yang、Qin Yin

  DOI：10.1002/cjoc.202400338

  日期：2024.9.15

  offers a direct route to access synthetically valuable α-chiral primary amines, asymmetric transfer hydrogenation of NH imines has been rarely studied, due in large part to the inaccessibility and instability of NH imines. Herein, we report a Rh-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of a kind of novel and stable NH imines which are prepared via condensation of easily available sulfonylated 2’-aminoacetophenones

  尽管它提供了获得具有合成价值的α-手性伯胺的直接途径，但NH亚胺的不对称转移氢化却很少被研究，这在很大程度上是由于NH亚胺的不可获取性和不稳定性。在此，我们报道了一种新型稳定的NH亚胺的Rh催化不对称转移氢化反应，该亚胺是通过容易获得的磺酰化2'-氨基苯乙酮与NH 3在甲醇中缩合制备的。通过该方法，合成了对映体富集的手性2-(1-氨基烷基)苯胺，这是一种特殊的药效基团，具有良好的官能团相容性，ee高达99%。使用0.2 mol%催化剂的克级反应已成功进行，凸显了实用性。此外，该产品可以衍生成对映体纯生物活性分子以及用于金属催化的手性三齿配体。