ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₄F₃NO₃
• 分子量: 407.433
• InChiKey: ADRLFQYAAGFRPK-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 （11bS）-2,6-双（3,5-二甲基苯基）-4-羟基-4-氧化物-萘并[2,1-d：1''，2''-f][1,3,2]二氧磷 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚氢喹啉对映选择性有机催化 Hantzsch 合成的校正

  摘要：

  随此更正提交的修订版支持信息文件进行了以下更改： (1) 所有涉及化合物4o的数据已被删除。(2) 4a、4d、4h和4n的 HPLC 迹线已被替换为不太模糊的选择，第 43-47 页。(3) 现在包括对确认峰身份的方法的澄清，第 48 页。 (4) 现在包括化合物4a、4d、4h、4k、4l和4n的峰身份确认，第 48-50 页。(5)在第 42 页添加了化合物4a和4g缺失的保留时间。 (6)添加了化合物4k和4j的1 H NMR 峰。这些在原始文件第 5 页中缺失。 (7) 添加了新的补充图 1 (第 2 页)，该图表明在没有催化剂的情况下，生成化合物4b 的Hantzsch 反应不会进行。我们之前忽略了包含这些重要数据。该材料可通过互联网免费获取：http://pubs.acs.org。这篇文章被 1 篇出版物引用。随此更正提交的修订版支持信息文件进行了以下更改： (1) 所有涉及化合物4o的数据已被删除。(2)

  DOI：

  10.1021/ol5028255

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Hantzsch Synthesis of Polyhydroquinolines
  作者：Christopher G. Evans、Jason E. Gestwicki

  DOI：10.1021/ol901114f

  日期：2009.7.16

  The four-component Hantzsch reaction provides access to pharmaceutically important dihydropyridines. To expand the utility of this method, we have developed a route under organocatalytic conditions with good yields and excellent ee’s. Through catalyst screening, we found that a BINOL−phosphoric acid allowed enantioselective synthesis of six-membered heterocycles with a variety of substitution patterns

  四组分 Hantzsch 反应提供了获得药学上重要的二氢吡啶的途径。为了扩大该方法的实用性，我们开发了一种在有机催化条件下具有良好产率和优异ee的路线。通过催化剂筛选，我们发现BINOL−磷酸可以对映选择性合成具有多种取代模式的六元杂环。