5-O-benzoyl-2,3-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl trichloroacetimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-2,3-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(3aS,6S,6aR)-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₃NO₆
• 分子量: 486.736
• InChiKey: ADRLFGMUWNVBSV-TZLDQEOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-benzylidene-5-O-(3-methylbutyryl)-β-D-apiofuranosyl trichloroacetimidate 、 5-O-benzoyl-2,3-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl trichloroacetimidate 、 2,3-O-benzylidene-5-O-(4-nitrobenzoyl)-β-D-apiofuranosyl trichloroacetimidate 、 2,3-O-benzylidene-5-O-(4-benzyloxybenzoyl)-β-D-apiofuranosyl trichloroacetimidate 、 4-(benzyloxy)phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononyl)benzyl]-β-D-glucopyranoside 、 4-(2-benzyloxyethyl)phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)benzyl]-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以8.4 mg的产率得到4-(benzyloxy)phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(5-O-benzoyl-2,3-O-benzylidene-β-d-apiofuranosyl)-3-O-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononyl)benzyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  双氟和酰基混合物的合成全合成葫芦糖样酚醛糖苷

  摘要：

  使用氟混合物合成技术，完成了葫芦科糖苷A，B，G和I，芥子苷C和D以及两种非天然类似物的首次和同时的全合成。通过将两个带有不同氟苄基的吡喃葡萄糖基受体的混合物与四个带有苯甲酰基，3-甲基丁酰基，4-苄氧基苯甲酰基和4-硝基苯甲酰基的apiofuranosyl供体的混合物进行糖基化反应，制备八种葫芦糖苷样酚苷的前体。通过HPLC与串联连接Fluophase单次运行® RP和的Inertsil ® ODS-3柱。最后，将各个纯的二糖前体脱标签，以产生八种葫芦科样酚醛糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.087
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-2,3-O-benzylidene-β-D-apiofuranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到5-O-benzoyl-2,3-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  双氟和酰基混合物的合成全合成葫芦糖样酚醛糖苷

  摘要：

  使用氟混合物合成技术，完成了葫芦科糖苷A，B，G和I，芥子苷C和D以及两种非天然类似物的首次和同时的全合成。通过将两个带有不同氟苄基的吡喃葡萄糖基受体的混合物与四个带有苯甲酰基，3-甲基丁酰基，4-苄氧基苯甲酰基和4-硝基苯甲酰基的apiofuranosyl供体的混合物进行糖基化反应，制备八种葫芦糖苷样酚苷的前体。通过HPLC与串联连接Fluophase单次运行® RP和的Inertsil ® ODS-3柱。最后，将各个纯的二糖前体脱标签，以产生八种葫芦科样酚醛糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.087

文献信息

• Total synthesis of cucurbitoside-like phenolic glycosides by double fluorous and acyl mixture synthesis
  作者：Masaru Kojima、Yutaka Nakamura、Kazuki Komori、Shoji Akai、Ken-ichi Sato、Seiji Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.087

  日期：2011.10

  The first and simultaneous total syntheses of cucurbitosides A, B, G, and I, seguinosides C and D, and two unnatural analogs were achieved using the technique of fluorous mixture synthesis. The eight precursors of cucurbitoside-like phenolic glycosides were prepared by glycosylation of a mixture of two glucopyranosyl acceptors bearing different fluorous benzyl groups with a mixture of four apiofuranosyl

  使用氟混合物合成技术，完成了葫芦科糖苷A，B，G和I，芥子苷C和D以及两种非天然类似物的首次和同时的全合成。通过将两个带有不同氟苄基的吡喃葡萄糖基受体的混合物与四个带有苯甲酰基，3-甲基丁酰基，4-苄氧基苯甲酰基和4-硝基苯甲酰基的apiofuranosyl供体的混合物进行糖基化反应，制备八种葫芦糖苷样酚苷的前体。通过HPLC与串联连接Fluophase单次运行® RP和的Inertsil ® ODS-3柱。最后，将各个纯的二糖前体脱标签，以产生八种葫芦科样酚醛糖苷。