8,8-dimethyl-1,4,7,9-tetraoxadispiro<4.0.5.3>tetradecan-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8-dimethyl-1,4,7,9-tetraoxadispiro<4.0.5.3>tetradecan-10-one
• 英文别名: 8,8-Dimethyl-1,4,7,9-tetraoxadispiro[4.0.56.35]tetradecan-10-one
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: ADTRCXVNCHPUAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 8,8-dimethyl-1,4,7,9-tetraoxadispiro<4.0.5.3>tetradecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  自由基对手性 1,3-二恶英-4-酮的非对映选择性加成

  摘要：

  研究了自由基向 1,3-二恶英-4-酮 1a,b 和 2a,b 的分子间加成，其中 (-)-薄荷酮作为 2 位手性助剂加入。来自 1,3-二氧戊环、氧杂环戊烷和 2-丙醇的光化学产生的自由基被添加到更多暴露的 a 侧，具有高面部选择性。1,3-二氧戊环-2-基自由基向手性二恶英酮的分子内加成效率较低，并且从α-侧也具有较低的选择性。然而，有可能形成新的螺环化合物 22-27。具有不饱和侧链的 1,3-二恶英-4-ones 32a,b 被末端双键处的自由基攻击。在 32b 在 1,3-二氧戊环中辐照的情况下，在 1,3-二氧戊环-2-基的分子间加成之后发生环化反应，形成二螺环化合物 36。然而，二螺环化合物 40 的形成需要两个反应步骤，从 32b 和溴三氯甲烷的辐照开始。在 C-2 处具有不饱和侧链的非手性 1,3-dioxin-4-one 44 优先在 C-6 处受到 1,3-dioxolan-2-yl

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1057::aid-ejoc1057>3.0.co;2-a

文献信息

• Diastereoselective Addition of Radicals to Chiral 1,3-Dioxin-4-ones
  作者：Heiner Graalfs、Roland Fröhlich、Christian Wolff、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1057::aid-ejoc1057>3.0.co;2-a

  日期：1999.5

  the new spirocyclic compounds 22-27. The 1,3-dioxin-4-ones 32a,b possessing an unsaturated side chain were attacked by radicals at the terminal double bond. In the case of irradiation of 32b in 1,3-dioxolane a cyclization followed the intermolecular addition of a 1,3-dioxolan-2-yl radical and the dispiro compound 36 was formed. However, the formation of dispiro compound 40 required two reaction steps

  研究了自由基向 1,3-二恶英-4-酮 1a,b 和 2a,b 的分子间加成，其中 (-)-薄荷酮作为 2 位手性助剂加入。来自 1,3-二氧戊环、氧杂环戊烷和 2-丙醇的光化学产生的自由基被添加到更多暴露的 a 侧，具有高面部选择性。1,3-二氧戊环-2-基自由基向手性二恶英酮的分子内加成效率较低，并且从α-侧也具有较低的选择性。然而，有可能形成新的螺环化合物 22-27。具有不饱和侧链的 1,3-二恶英-4-ones 32a,b 被末端双键处的自由基攻击。在 32b 在 1,3-二氧戊环中辐照的情况下，在 1,3-二氧戊环-2-基的分子间加成之后发生环化反应，形成二螺环化合物 36。然而，二螺环化合物 40 的形成需要两个反应步骤，从 32b 和溴三氯甲烷的辐照开始。在 C-2 处具有不饱和侧链的非手性 1,3-dioxin-4-one 44 优先在 C-6 处受到 1,3-dioxolan-2-yl