4-(5-((phenylthio)methyl)-1,3-selenazol-2-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-((phenylthio)methyl)-1,3-selenazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[5-(Phenylsulfanylmethyl)-1,3-selenazol-2-yl]benzenesulfonamide；4-[5-(phenylsulfanylmethyl)-1,3-selenazol-2-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S₂Se
• 分子量: 409.391
• InChiKey: AEADENKIWYZXNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 4-(5-((phenylthio)methyl)-1,3-selenazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现新的2，5-二取代的1,3-硒代唑类化合物作为选择性人碳酸酐酶IX抑制剂，具有强大的抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列双取代的硒唑衍生物，并将其评估为抗人（h）亚型hCA I，II，IV，VA，VB和IX的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂，涉及多种疾病，包括青光眼，色素性视网膜炎，癫痫，关节炎和肿瘤。所研究的化合物表现出对肿瘤相关跨膜HCA IX强效抑制，其中K我S IN亚纳摩尔-低纳摩尔范围，并评价它们对针对人前列腺癌（PC3）和乳腺癌（MDA-MB-细胞生存力的影响231）癌细胞系，表现出有效的抗肿瘤活性。这些亚硒唑是开发新的，对异构体有选择性的CA IX抑制剂的有趣线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.096

文献信息

• Inhibition of bacterial α-, β- and γ-class carbonic anhydrases with selenazoles incorporating benzenesulfonamide moieties
  作者：Andrea Angeli、Mariana Pinteala、Stelian S. Maier、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、Bogdan C. Simionescu、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2018.1547287

  日期：2019.1.1

  investigated as inhibitors of six bacterial carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1) from bacterial pathogens, such as Helicobacter pylori (hpCAα was the investigated enzyme), Vibrio cholerae (all the three CAs from this pathogen were considered, VchCAα, VchCAβ and VchCAγ) and Burkholderia pseudomallei (with its two CAs, BpsCAβ and BpsCAγ). All these sulfonamides were effective CA inhibitors, with potencies

  抽象的 研究了一系列含有不同取代模式的硒唑的苯磺酰胺作为来自细菌病原体的六种细菌碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）的抑制剂，例如幽门螺杆菌（hpCAα是研究的酶），霍乱弧菌（所有三种 CA）考虑了来自该病原体的 VchCAα、VchCAβ 和 VchCAγ）和类鼻疽伯克霍尔德杆菌（及其两种 CA，BpsCAβ 和 BpsCAγ）。所有这些磺胺类药物都是有效的 CA 抑制剂，其效力在低微摩尔或亚微摩尔范围内，这使得它们作为先导化合物具有吸引力，可用于设计具有新颖作用机制的抗菌药物，从而可以抵消许多临床使用的抗生素所观察到的广泛耐药性问题。