3-(2-oxopropyl)pyridine N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-oxopropyl)pyridine N-oxide
• 英文别名: 3-(2-oxopropyl)pyridine-1-oxide；1-(1-Oxidopyridin-1-ium-3-yl)propan-2-one
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: AEADNABYQFRQGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxopropyl)pyridine N-oxide 在 氨 、 potassium carbonate 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到2-甲基-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的7-氮杂吲哚

  摘要：

  通过一锅合成法开发了一种新型的无过渡金属合成7-氮杂吲哚的方法，该方法涉及吡啶N-氧化物的胺化和分子内烯胺的形成。该方法的显着特征包括操作简单，反应条件温和，底物范围宽和容易获得的起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.025
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代丙基)-氯化吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到3-(2-oxopropyl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的7-氮杂吲哚

  摘要：

  通过一锅合成法开发了一种新型的无过渡金属合成7-氮杂吲哚的方法，该方法涉及吡啶N-氧化物的胺化和分子内烯胺的形成。该方法的显着特征包括操作简单，反应条件温和，底物范围宽和容易获得的起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.025

文献信息

• 一种哮喘药物Fevipiprant的简洁合成方法
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN108484595B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开一种哮喘药物Fevipiprant的简洁合成方法，所述方法包括以下步骤D：使化合物4反应生成fevipiprant。本发明方法是以1‑(3‑吡啶基)‑2‑丙酮为原料，氧化生成吡啶氮氧化物，在温和条件下关环得到7‑氮杂吲哚母核，该方法合成步骤少，工艺简单，反应条件温和，生产成本低，无过渡金属催化，整个合成不用任何保护基，开拓了较为简单的四步法制备fevipiprant的方法。
• Transition-metal-free access to 7-azaindoles
  作者：Dong Wang、Jianyong Hu、Junjie Zhao、Meng Shen、Yuxi Wang、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.025

  日期：2018.7

  A novel method for transition-metal-free synthesis of 7-azaindoles is developed through a one-pot synthesis involving amination of pyridine N-oxides and intramolecular enamine formation. Remarkable features of the method include simple operation, mild reaction conditions, wide substrate scope, and easily accessible starting materials.

  通过一锅合成法开发了一种新型的无过渡金属合成7-氮杂吲哚的方法，该方法涉及吡啶N-氧化物的胺化和分子内烯胺的形成。该方法的显着特征包括操作简单，反应条件温和，底物范围宽和容易获得的起始原料。