(2-deuterio-1,3-phenylene)-19-crown-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-deuterio-1,3-phenylene)-19-crown-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 313.355
• InChiKey: AEAOUHVBWPEISX-FCFVPJCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,14-二溴-3,6,9,12-四恶十四烷 在 重水 、 caesium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (2-deuterio-1,3-phenylene)-19-crown-6
  参考文献：
  名称：

  1,3-亚苯基-19-皇冠-6体系通过溴-锂交换的环内功能化1

  摘要：

  与它的较低同系物1,3-亚苯基-16-皇冠-5（1）的行为相反，1,3-亚苯基-19-皇冠-6（2）在环内位置直接用n -BuLi锂化-2被发现是缓慢的并且不是定量的。因此，通过2-溴间苯二酚（7）的铯盐与五甘醇二溴化物的反应，合成了（2-溴-1，3-亚苯基）-19-皇冠-6（8）。8的晶体结构表明在晶胞中存在三个化学上相同的残基。在所有情况下，溴原子都从冠醚环中伸出。8与n的溴-锂交换反应在-65℃下在THF中2小时后定量提供-BuLi以提供所需的（2-硫代-1,3-亚苯基）-19-冠-6（4）。用氧化氘，二硫化二甲基，碘，二氧化碳，溴化汞（1或0.5摩尔当量）和溴化镁将4衍生化，得到（2-氘-1,3-亚苯基）-19-冠-6（2a）， （2-甲硫基-1,3-亚苯基）-19-冠-6（10），（2-碘-1,3-亚苯基）-19-冠-6（11），（2-羧基-1,3-亚苯基）-19-皇冠-6（12），（2-溴汞-1

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00884-5

文献信息

• Intraannular functionalization of the 1,3-phenylene-19-crown-6 system via bromine–lithium exchange
  作者：Ioannis D Kostas、Otto S Akkerman、Friedrich Bickelhaupt、Nora Veldman、Anthony L Spek

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00884-5

  日期：1999.1

  (2-bromomercurio-1,3-phenylene)-19-crown-6 (13), bis[(1,3-phenylene-19-crown-6)-2-yl]mercury (14), and (2-bromomagnesio-1,3-phenylene)-19-crown-6 (15), respectively. The synthesis of the Grignard reagent 15 was also carried out by the direct reaction of 8 with magnesium; contrary to the corresponding 1,3-xylylene crown ethers, cleavage of the crown ether ring during the formation of 15 was not observed. At room temperature

  与它的较低同系物1,3-亚苯基-16-皇冠-5（1）的行为相反，1,3-亚苯基-19-皇冠-6（2）在环内位置直接用n -BuLi锂化-2被发现是缓慢的并且不是定量的。因此，通过2-溴间苯二酚（7）的铯盐与五甘醇二溴化物的反应，合成了（2-溴-1，3-亚苯基）-19-皇冠-6（8）。8的晶体结构表明在晶胞中存在三个化学上相同的残基。在所有情况下，溴原子都从冠醚环中伸出。8与n的溴-锂交换反应在-65℃下在THF中2小时后定量提供-BuLi以提供所需的（2-硫代-1,3-亚苯基）-19-冠-6（4）。用氧化氘，二硫化二甲基，碘，二氧化碳，溴化汞（1或0.5摩尔当量）和溴化镁将4衍生化，得到（2-氘-1,3-亚苯基）-19-冠-6（2a）， （2-甲硫基-1,3-亚苯基）-19-冠-6（10），（2-碘-1,3-亚苯基）-19-冠-6（11），（2-羧基-1,3-亚苯基）-19-皇冠-6（12），（2-溴汞-1