(E)-α-cyano-3-[5-nitro-2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl]acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-α-cyano-3-[5-nitro-2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl]acrylamide
• 英文别名: (2E)-2-cyano-3-[5-nitro-2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl]prop-2-enamide；(E)-2-cyano-3-(5-nitro-2-pyrrolidin-1-ylphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃
• 分子量: 286.29
• InChiKey: AEDQJDMAEXYMJM-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-氯-5-硝基苯甲醛 、 氰乙酰胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以72%的产率得到(E)-α-cyano-3-[5-nitro-2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基亚苄基衍生物的聚合三组分方法的高立体选择性合成

  摘要：

  从现成的 5-硝基/氰基活化的 2-卤代苯甲醛（2-氯-5-硝基苯甲醛、2-溴-5-硝基苯甲醛、2-氟-5-硝基苯甲醛、5 -氰基-2-氟苯甲醛）、活性亚甲基化合物（氰基乙酰胺和氰基乙酸乙酯）和仲环胺通过新型平行收敛 Knoevenagel-亲核芳香取代和亲核芳香取代-在温和条件下开发出具有高立体选择性的 Knoevenagel 缩合级联方法产率为 52-88%。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378906

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of 2-Aminobenzylidene Derivatives by a Convergent 3-Component Approach
  作者：Hongwei Liu、Xinhong Yu、Zian Xu、Jingying Ge、Tianchi Wang、Ting Luo

  DOI：10.1055/s-0034-1378906

  日期：——

  An one-pot stereoselective synthesis of 2-aminobenzylidene derivatives from readily available 5-nitro/cyano-activated 2-halobenzaldehydes (2-chloro-5-nitrobenzaldehyde, 2-bromo-5-nitrobenzaldehyde, 2-fluoro-5-nitrobenzaldehyde, 5-cyano-2-fluorobenzaldehyde), the active methylidene compounds (cyanoacetamide and ethyl cyanoacetate), and secondary cycloamines via a novel parallel convergent Knoevenagel–nucleophilic

  从现成的 5-硝基/氰基活化的 2-卤代苯甲醛（2-氯-5-硝基苯甲醛、2-溴-5-硝基苯甲醛、2-氟-5-硝基苯甲醛、5 -氰基-2-氟苯甲醛）、活性亚甲基化合物（氰基乙酰胺和氰基乙酸乙酯）和仲环胺通过新型平行收敛 Knoevenagel-亲核芳香取代和亲核芳香取代-在温和条件下开发出具有高立体选择性的 Knoevenagel 缩合级联方法产率为 52-88%。