三-o-乙酰基-5-脱氧-d-呋喃核糖 | 37076-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三-o-乙酰基-5-脱氧-d-呋喃核糖
• 英文名称: 5-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,2,3-Tri-O-acetyl-5-deoxy-D-ribofuranose；1,2,3-O-triacetyl-5'-deoxy-D-ribofuranose；Tri-O-acetyl-5-deoxy-D-ribofuranose；[(2R,3R,4R)-4,5-diacetyloxy-2-methyloxolan-3-yl] acetate
• CAS: 37076-71-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: NXEJETQVUQAKTO-ZBCCYFLUSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  118-120 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三-o-乙酰基-5-脱氧-d-呋喃核糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 去氧氟尿苷
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-5-氟-尿素（5-DFUR）和抑制剂5'-氘代衍生物的立体立体合成5'-氘代衍生物†

  摘要：

  立体定向合成抗癌剂5'-脱氧-5-氟尿嘧啶及其5'-氘代衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650525
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 高氯酸 、 氢气 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 三-o-乙酰基-5-脱氧-d-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-5-氟-尿素（5-DFUR）和抑制剂5'-氘代衍生物的立体立体合成5'-氘代衍生物†

  摘要：

  立体定向合成抗癌剂5'-脱氧-5-氟尿嘧啶及其5'-氘代衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650525

文献信息

• Adenosine Kinase Inhibitors. 6. Synthesis, Water Solubility, and Antinociceptive Activity of 5-Phenyl-7-(5-deoxy-β-<scp>d</scp>-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines Substituted at C4 with Glycinamides and Related Compounds
  作者：Brett C. Bookser、Bheemarao G. Ugarkar、Michael C. Matelich、Robert H. Lemus、Matthew Allan、Megumi Tsuchiya、Masami Nakane、Atsushi Nagahisa、James B. Wiesner、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/jm050394a

  日期：2005.12.1

  4-(Phenylamino)-5-phenyl-7-(5-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 1 and related compounds known as "diaryltubercidin" analogues are potent inhibitors of adenosine kinase (AK) and are orally active in animal models of pain such as the rat formalin paw model (GP3269 ED50= 6.4 mg/kg). However, the utility of this compound class is limited by poor water solubility that can be attributed

  4-（苯氨基）-5-苯基-7-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶1和相关化合物被称为“二芳基丁二醛”类似物，是腺苷激酶（AK）的有效抑制剂。 ），并且在疼痛动物模型（例如大鼠福尔马林爪模型（GP3269 ED50 = 6.4 mg / kg））中具有口服活性。但是，该化合物类别的实用性受到水溶性差的限制，这可归因于固态的平行C4和C5芳基环的堆叠（化合物1和GP3269的pH 7.4溶解度< 0.05微克/毫升）。为了增加水溶性，疏水性C 4-苯基氨基取代基被更亲水的甘氨酰胺取代。该修饰导致改善的水溶性，同时保持AK抑制效力。研究了类似物，其中甘氨酰胺部分的变化与碱基和糖的变化结合在一起。铅化合物4-N-（N-环丙基氨基甲酰基甲基）氨基-5-苯基-7-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（16c）（IC50 = 3 nM在pH 7.4时，水溶解度=
• 一种卡培他滨的工业化制备方法
  申请人：国药一心制药有限公司

  公开号：CN103570781B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明对卡培他滨原料药的合成工艺进行了优化，特别是针对卡培他滨的纯化方法进行了改良，适合工业化生产，并显著降低了卡培他滨原料药中有关杂质的数量和限度，提高了卡培他滨原料药的质量。
• [EN] METHODS FOR PREPARING CAPECITABINE AND BETA-ANOMER-RICH TRIALKYL CARBONATE COMPOUND USED THEREIN<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LA CAPÉCITABINE ET DE COMPOSÉ TRIALKYL CARBONATE RICHE EN BÊTA-ANOMÈRE UTILISÉ DANS CES PROCÉDÉS
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2009066892A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to a method for preparing capecitabine and a method for preparing a β-anomer-rich trialkyl carbonate compound used therein, and a highly pure capecitabine can be efficiently prepared with a high yield by the method of the present invention using the β-anomer-rich trialkyl carbonate compound as an intermediate.

  本发明涉及一种制备卡培他滨的方法，以及用于制备卡培他滨的β-异构体富集的三烷基碳酸酯化合物的方法，通过使用β-异构体富集的三烷基碳酸酯化合物作为中间体，本发明的方法可以高效地制备高纯度的卡培他滨，并且收率高。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF CAPECITABINE AND INTERMEDIATES USED IN SAID METHOD
  申请人：Coll Farma S.L.

  公开号：EP2241556A1

  公开（公告）日：2010-10-20

  A process to obtain capecitabine compound and its pharmaceutically acceptable derivatives is hereby disclosed. Likewise, novel intermediates to be used in the preparation of capecitabine compound and its pharmaceutically acceptable derivatives are also disclosed. The procedure comprises the stage of causing a reaction of N4-(n-pentyloxycarbonyl))-5- fluorocytosine with (1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy- α,β-D-ribofuranose.

  这里公开了一种获得依托泊苷化合物及其药学上可接受的衍生物的过程。同样，还公开了用于制备依托泊苷化合物及其药学上可接受的衍生物的新型中间体。该程序包括引起N4-(n-戊氧羰基)-5-氟胞嘧啶与(1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-α，β-D-核糖呋喃糖的反应阶段。
• Synthesis and activity of nucleoside-based antiprotozoan compounds
  作者：Huu-Anh Tran、Zhaoyan Zheng、Xianghui Wen、Srinivasan Manivannan、Arnaud Pastor、Marcel Kaiser、Reto Brun、Floyd F. Snyder、Thomas G. Back

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.016

  日期：2017.4

  (IC50=110nM and SI=1010, while a modified guanosine displayed potent activities against L. donovani (IC50=60nM, SI=2720) and T. brucei (IC50=130nM, SI=1250), as well as moderate activity against T. cruzi (IC50=3.4µM, SI=48). These results provide proof of concept for the nucleoside-based antiprotozoan strategy, as well as potential lead compounds for further optimization and validation.

  寄生虫的原生动物利用挽救途径合成嘌呤并产生必需的活性核苷酸，而哺乳动物则能够从头进行生物合成。这种差异为设计潜在的新抗原生动物化合物提供了机会。基于以下假设制备了一系列47个腺苷类似物，它们在2、6和5'位置有修饰，这是基于这样的假设，即此类化合物可作为原生动物核苷挽救酶的底物，而在哺乳动物细胞中仍然是难降解的。核苷经设计可在被寄生虫裂解为相应的嘌呤碱基后产生有毒代谢物。制备了具有相似目的的三种7-脱氮鸟苷衍生物。所有这些化合物均经过体外抗T. brucei（非洲昏睡病），T。cruzi（恰加斯氏病），L。donovani（利什曼病）和恶性疟原虫（疟疾）。为了确定抗原生动物核苷的治疗选择性指数（SI），还测定了它们对大鼠成肌细胞系的细胞毒性。一种腺苷衍生物被证明对恶性疟原虫高度有效（IC50 = 110nM，SI = 1010），而改良的鸟苷则对杜氏疟原虫（IC50 = 60nM，SI =