methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosiduronate sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosiduronate sodium salt
• 英文别名: methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosiduronic acid sodium salt；Methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyluronic acid sodium salt；sodium;N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]ethanimidate
• 化学式: C₁₅H₂₄NO₁₂*Na
• 分子量: 433.345
• InChiKey: AEVPATLETKJANU-NKSMBNQPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.86
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzoyloxy-3-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-(2-chloro-acetoxy)-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosiduronate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  The use of 2-deoxy-2-trichloroacetamido-?-glucopyranose derivatives in syntheses of hyaluronic acid-related tetra-, hexa-, and octa-saccharides having a methyl β-?-glucopyranosiduronic acid at the reducing end

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00085-7

文献信息

• Gram-scale syntheses of the (1 → 3)-linked and (1 → 4)-linked hyaluronan disaccharides
  作者：Sara L. Adamski-Werner、Bryan K.S. Yeung、Lynne A. Miller-Deist、Peter A. Petillo

  DOI：10.1016/j.carres.2004.03.005

  日期：2004.5

  The first gram-scale syntheses of two hyaluronan disaccharides are described. Construction of the (1-->4)-linked disaccharide 12 was achieved in 12% overall yield using 2,3-bis-dimethyl acetal protection in combination with chlorosilane-induced carbamate cleavage methodologies. The uronic acid functionality was installed using TEMPO oxidation with NaOCl as the hypochlorite source. The (1-->3)-linked

  描述了两种透明质酸二糖的第一克级合成。（1-> 4）-连接的二糖12的构建使用2,3-双-二甲基乙缩醛保护结合氯硅烷诱导的氨基甲酸酯裂解方法以12％的总收率实现。使用TEMPO氧化并以NaOCl作为次氯酸盐源来安装糖醛酸官能团。除了使用氯硅烷诱导的氨基甲酸酯裂解方法和TEMPO氧化外，利用乙交酯保护剂还可以以7％的总收率获得（1-> 3）连接的二糖18。
• Westman, Jacob; Nilsson, Marianne; Ornitz, David M., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 1, p. 95 - 114
  作者：Westman, Jacob、Nilsson, Marianne、Ornitz, David M.、Svahn, Carl-Magnus

  DOI：——

  日期：——