5-(4-methoxybenzylideneamino)-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzylideneamino)-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS₂
• 分子量: 251.333
• InChiKey: AFEYMDSMUAWPOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzylideneamino)-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 [5‐(1‐(2,3,4‐tri‐O‐acetyl‐β‐D‐xylopyranosyl)‐1H‐[1,2,3]triazol‐4‐ylmethylsulfanyl)‐[1,3,4]thiadiazol‐2‐yl]‐(4‐methoxybenzylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-噻二唑硫代糖苷和 1,2,3-三唑基-1,3,4-噻二唑 N-糖苷的合成和细胞毒活性

  摘要：

  通过对制备的 1,3,4-噻二唑硫醇化合物进行糖基化，合成了与取代芳基系统相连的新 1,3,4-噻二唑硫糖苷。Click 策略还用于合成新的 1,3,4-噻二唑和 1,2,3-三唑杂化苷，方法是将炔衍生物与不同的糖基叠氮化物反应，然后进行脱乙酰化过程。使用 MTT 试验研究了制备的化合物对 HCT-116（人结肠直肠癌）和 MCF-7（人乳腺癌）细胞系的细胞毒活性。结果表明，发现关键的噻二唑硫酮化合物 2 和 3、与对甲氧基芳基衍生物 14 和 15 连接的三唑糖苷以及游离羟基糖苷 20 具有与参考药物阿霉素抗 MCF-7 人类癌细胞相当的活性.

  DOI：

  10.3390/molecules24203738
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到5-(4-methoxybenzylideneamino)-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-噻二唑硫代糖苷和 1,2,3-三唑基-1,3,4-噻二唑 N-糖苷的合成和细胞毒活性

  摘要：

  通过对制备的 1,3,4-噻二唑硫醇化合物进行糖基化，合成了与取代芳基系统相连的新 1,3,4-噻二唑硫糖苷。Click 策略还用于合成新的 1,3,4-噻二唑和 1,2,3-三唑杂化苷，方法是将炔衍生物与不同的糖基叠氮化物反应，然后进行脱乙酰化过程。使用 MTT 试验研究了制备的化合物对 HCT-116（人结肠直肠癌）和 MCF-7（人乳腺癌）细胞系的细胞毒活性。结果表明，发现关键的噻二唑硫酮化合物 2 和 3、与对甲氧基芳基衍生物 14 和 15 连接的三唑糖苷以及游离羟基糖苷 20 具有与参考药物阿霉素抗 MCF-7 人类癌细胞相当的活性.

  DOI：

  10.3390/molecules24203738

文献信息

• Synthesis and Bioactivity of Some Novel 5-Arylmethylideneamino-1,3,4-Thiadiazole-2- Ylthioacetanilide Derivatives
  作者：Wen-Long Yang、Wen-Li Wang、You-Ming Zhang、Tai-Bao Wei

  DOI：10.1080/10426507.2013.787995

  日期：2013.12.1

  Abstract Some novel of 5-arylmethylideneamino-1,3,4-thiadiazole-2-ylsulfanyl acetamide derivatives were synthesized by the S-alkylation of 5-arylmethylideneamino-2-mercapto-1,3,4-thiadiazoles with chloroacetyl anilide under solid–liquid phase transfer catalysis using polyethylene glycol-400 (PEG-400) catalyst in the presence of potassium carbonate. Some of the title compounds were investigated for

  摘要 5-芳基亚甲基氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑与氯乙酰苯胺在固相作用下S-烷基化合成了5-芳基亚甲基氨基-1,3,4-噻二唑-2-基硫基乙酰胺衍生物。在碳酸钾存在下使用聚乙二醇-400 (PEG-400) 催化剂进行液相转移催化。研究了一些标题化合物的植物生长调节活性。发现它们在低浓度下显着增强根伸长。[本文有补充材料。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看以下免费补充文件：附加图和表]。图形概要
• Antimicrobial and antitubercular evaluation of some new 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol derived Schiff bases
  作者：Kasetti Ashok BABU、Indrajeet SINGHVI、Nagasuri RAVINDRA、Afzal Basha SHAIK

  DOI：10.33224/rrch.2020.65.9.01

  日期：——

  In an effort to study the effect of 1,3,4-thidiazole based molecules on bacteria, fungal and tuberculosis species, we synthesized a series of Schiff bases (2a-2m) by reacting a variety of carbonyl compounds with 5-amino-1,3,4- thiadiazole-2-thiol. Molecular structure of these compounds was retrieved by spectral methods and elemental analysis. All these compounds were evaluated for their antibacterial, antifungal and antitubercular activities employing standard biological protocols. The compounds 2m and 2l substituted with the electron withdrawing fluorine and nitro groups showed excellent inhibitory activity against Staphylococcus aureus, Aspergillus niger and Candida tropicalis with an MIC of 8 µg/mL whereas 2i containing the electron releasing dimethylamino group showed potent activity against Proteus vulgaris. Additionally, 2m along with 2j, 2k and 2l also exhibited superior antimycobacterial activity than the standard pyrazinamide. The activity data for these compounds pave the way for the development of new antimicrobial and antitubercular drugs.

  为了研究基于 1,3,4-噻二唑的分子对细菌、真菌和结核菌的影响，我们将多种羰基化合物与 5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇反应，合成了一系列希夫碱（2a-2m）。这些化合物的分子结构是通过光谱方法和元素分析得到的。所有这些化合物的抗菌、抗真菌和抗结核活性均采用标准的生物学方法进行了评估。被退电子的氟和硝基取代的化合物 2m 和 2l 对金黄色葡萄球菌、黑曲霉和热带念珠菌具有极佳的抑制活性，其 MIC 值为 8 µg/mL，而含有释放电子的二甲基氨基的 2i 则对普通变形杆菌具有很强的活性。此外，2m 以及 2j、2k 和 2l 也显示出比标准吡嗪酰胺更强的抗霉菌活性。这些化合物的活性数据为开发新的抗菌和抗结核药物铺平了道路。
• Synthesis of novel thiadiazole derivatives as selective COX-2 inhibitors
  作者：Fatma A. Ragab、Helmi I. Heiba、Marwa G. El-Gazzar、Sahar M. Abou-Seri、Walaa A. El-Sabbagh、Reham M. El-Hazek

  DOI：10.1039/c6md00367b

  日期：——

  A novel series of thiadiazole derivatives were designed and synthesized for evaluation as selective COX-2 inhibitors in vitro and were investigated in vivo as anti-inflammatory and analgesic agents against carrageenan-induced rat paw oedema model in irradiated rats, since it is well-known that ionizing radiation plays an important role in exaggerating the inflammatory responses in experimental animals

  设计并合成了一系列新的噻二唑衍生物，以评价其在体外的选择性COX-2抑制剂的活性，并在体内作为抗角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型的抗炎和镇痛药进行了体内研究，因为它是众所周知的电离辐射在夸大实验动物的炎症反应中起着重要作用。评估了最有效的化合物的致溃疡活性和急性毒性。为了了解合成的化合物与COX-2酶活性位点的结合方式，进行了对接研究。大多数测试化合物显示出对COX-2的高抑制能力。其中，带有磺酰胺基团的噻二唑衍生物7b，Ç和13c中，ê，是最有效的COX-2抑制剂，相比于塞来昔布极高的选择性指数（SI）; 它们在胃黏膜上显示出很高的安全范围，没有溃疡作用，并且在实验大鼠中被发现是无毒的。对接研究表明，这些化合物的取向与塞来昔布在COX-2酶的活性位点内的取向相似，并且具有深入浸入其他口袋并与Arg513和His90（负责选择性的关键氨基酸）结合的相似能力。
• THE BEHAVIOR OF DIPHENYLMETHYLENETRIPHENYLPHOSPHORANE AND PHOSPHITES TOWARD 5-SUBSTITUTED -1,3,4-THIADIAZOL DERIVATIVES
  作者：ΜΟΝΑ Η. Ν. ARSANIOUS

  DOI：10.1515/hc.2001.7.4.341

  日期：2001.1
• 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-((5-(4-methoxybenzylideneamino)-2-thioxo-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)methyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid as an anti-inflammatory and anticancer compound
  申请人：KING FAISAL UNIVERSITY

  公开号：US11912698B1

  公开（公告）日：2024-02-27

  A 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-((5-(4-methoxybenzylideneamino)-2-thioxo-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)methyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid compound, its synthesis, and its use as an anticancer and/or anti-inflammatory agent.