5-{[(1E)-(4-methoxyphenyl)methylene]amino}-1,3,4-thiadiazole-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-{[(1E)-(4-methoxyphenyl)methylene]amino}-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS₂
• 分子量: 251.333
• InChiKey: AFEYMDSMUAWPOK-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[(1E)-(4-methoxyphenyl)methylene]amino}-1,3,4-thiadiazole-2-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 diethyl(((5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino)(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸酯和三二烷基氨基膦与 5-取代的 1,3,4-噻二唑衍生物的反应

  摘要：

  5-{[(1E)-(4-甲氧基苯基)亚甲基]氨基}-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 (1a) 与亚磷酸三烷基酯 (2a–c) 反应生成相应的二烷基膦酸酯加合物 (4a -C）。另一方面，三二烷基氨基膦（3a，b）与1a，5-{[（1E）-（4-苯基）亚甲基]氨基}-1,3,4-噻二唑-2-硫醇（1b）的反应产率相应的开放偶极结构 6a-c。在亚磷酸三乙酯(2a)与1b反应的情况下，得到膦酸二烷基酯加合物(7)和偶极产物(8a)。此外，亚磷酸三异丙酯 (2c) 与 1b 反应分别生成 S-烷基和 N-烷基膦酸酯加合物 (9a,b)。提出了解释新产物形成的机制，并在元素分析和光谱研究的基础上确认了它们的结构。© 2001 约翰威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/hc.1090

文献信息

• 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-((5-(4-methoxybenzylideneamino)-2-thioxo-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)methyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid as an anti-inflammatory and anticancer compound
  申请人：KING FAISAL UNIVERSITY

  公开号：US11912698B1

  公开（公告）日：2024-02-27

  A 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-((5-(4-methoxybenzylideneamino)-2-thioxo-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)methyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid compound, its synthesis, and its use as an anticancer and/or anti-inflammatory agent.