meptazinol (Z)-3-[2-(propionyloxy)phenyl]-2-propenopic acid ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: meptazinol (Z)-3-[2-(propionyloxy)phenyl]-2-propenopic acid ester
• 英文别名: [3-(3-ethyl-1-methylazepan-3-yl)phenyl] (Z)-3-(2-propanoyloxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₄
• 分子量: 435.563
• InChiKey: AFHPKFWIWTYKKF-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 TEA 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 meptazinol (Z)-3-[2-(propionyloxy)phenyl]-2-propenopic acid ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and bioavailability evaluation of coumarin-based prodrug of meptazinol

  摘要：

  Based on the known coumarin-based prodrug system, a new meptazinol (Z)-3-[2-(propionyloxy) phenyl]-2-propenoic ester (3) was designed and synthesized as prodrug to minimize the first-pass effect of meptazinol (1) and improve the oral bioavailability. The prodrug (3) showed a 4-fold increase in oral bioavailability over the parent drug meptazinol in rats. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.016

文献信息

• Design, synthesis, and bioavailability evaluation of coumarin-based prodrug of meptazinol
  作者：Qiong Xie、Xiaolin Wang、Xinghai Wang、Zhiqiang Jiang、Zhuibai Qiu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.016

  日期：2005.11

  Based on the known coumarin-based prodrug system, a new meptazinol (Z)-3-[2-(propionyloxy) phenyl]-2-propenoic ester (3) was designed and synthesized as prodrug to minimize the first-pass effect of meptazinol (1) and improve the oral bioavailability. The prodrug (3) showed a 4-fold increase in oral bioavailability over the parent drug meptazinol in rats. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.