1-(4-fluorophenyl)-2-methylbutane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-methylbutane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-2-methylbutane-1,3-dione
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: AFQIVNXEPBPZJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-methylbutane-1,3-dione 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)(3-(4-fluorophenyl)-4,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED PYRAZOLE UREA ANALOGS AS GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] UTILISATION D'ANALOGUES DE PYRAZOLE URÉE FUSIONNÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE

  摘要：

  The present invention relates to Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof. The present invention also relates to compositions comprising at least one compound of Formula (I), and methods of using the compounds of Formula (I) for treatment or prophylaxis of lysosomal storage diseases, neurodegenerative disease, cystic disease, cancer, or a diseases or disorders associated with elevated levels of glucosylceramide (GlcCer), glucosylsphingosine (GlcSph) and/or other glucosylceramide-based glycosphingolipids (GSLs).

  公开号：

  WO2023101895A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-1,3-丁二酮 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-methylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的2-酰基-3-烷基-2 H-叠氮基向恶唑的转化：涉及去质子化引发的途径

  摘要：

  碱诱导的2-酰基-3-烷基-2 H-叠氮基向恶唑的转化反应的实验研究表明，除了亚胺官能团的亲核加成外，还涉及去质子化引发的机理。计算表明，由2 H-叠氮基的α-去质子化形成的碳负离子中间体的叠氮基开环生成了一个酮亚胺（乙炔亚胺）中间体。在C（3）处具有甲基取代基的酮亚胺中间体看来比互变异构腈更稳定，后者被认为与2-酰基-3-烷基-2 H的光诱导和热解反应有关。-azirines生成恶唑。因此，至少在强碱性反应条件下，酮亚胺的中间性与实验和计算结果均一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00904

文献信息

• Alkali Carbonates Improve β,β-Diaryl Serine-Catalyzed Enantioselective α-Fluorination of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Katsuki Endo、Daiki Tomon、Satoru Arimitsu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00730

  日期：2023.7.7

  cyclic and acyclic β-dicarbonyl compounds, including β-diketones, β-ketoesters, and β-ketoamides. The reactions with β,β-diaryl serines as primary amine organocatalysts were enhanced by adding alkali carbonates, such as Na2CO3 or Li2CO3, and enabled the reaction to be conducted with only 1.1 equiv of Selectfluor. The optimal conditions afforded the α-fluorinated β-dicarbonyl compounds in 50–99% yield

  在此，我们报道了环状和无环β-二羰基化合物（包括β-二酮、β-酮酯和β-酮酰胺）的高度对映选择性α-氟化。通过添加碱金属碳酸盐，例如Na 2 CO 3或Li 2 CO 3 ，可以增强以β,β-二芳基丝氨酸作为伯胺有机催化剂的反应，并且使得反应能够仅用1.1当量的Selectflu进行。最佳条件提供了 α-氟化 β-二羰基化合物，产率为 50-99%，具有优异的对映选择性（高达 98% ee）。
• Base-Induced Transformation of 2-Acyl-3-alkyl-2<i>H</i>-azirines to Oxazoles: Involvement of Deprotonation-Initiated Pathways
  作者：Yingtang Ning、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00904

  日期：2017.6.16

  intermediate possessing methyl substituents at C(3) appears to be more stable than the tautomeric nitrile ylide which was proposed to be involved in photoinduced and pyrolysis reactions of 2-acyl-3-alkyl-2H-azirines to afford oxazoles. Thus, intermediacy of ketenimine is consistent with both experimental and computational results, at least under strongly basic reaction conditions.

  碱诱导的2-酰基-3-烷基-2 H-叠氮基向恶唑的转化反应的实验研究表明，除了亚胺官能团的亲核加成外，还涉及去质子化引发的机理。计算表明，由2 H-叠氮基的α-去质子化形成的碳负离子中间体的叠氮基开环生成了一个酮亚胺（乙炔亚胺）中间体。在C（3）处具有甲基取代基的酮亚胺中间体看来比互变异构腈更稳定，后者被认为与2-酰基-3-烷基-2 H的光诱导和热解反应有关。-azirines生成恶唑。因此，至少在强碱性反应条件下，酮亚胺的中间性与实验和计算结果均一致。
• [EN] FUSED PYRAZOLE UREA ANALOGS AS GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION D'ANALOGUES DE PYRAZOLE URÉE FUSIONNÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE
  申请人：[en]MERCK SHARP & DOHME LLC

  公开号：WO2023101895A1

  公开（公告）日：2023-06-08

  The present invention relates to Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof. The present invention also relates to compositions comprising at least one compound of Formula (I), and methods of using the compounds of Formula (I) for treatment or prophylaxis of lysosomal storage diseases, neurodegenerative disease, cystic disease, cancer, or a diseases or disorders associated with elevated levels of glucosylceramide (GlcCer), glucosylsphingosine (GlcSph) and/or other glucosylceramide-based glycosphingolipids (GSLs).