tert-butyl 3-(quinolin-6-yloxy)azetidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(quinolin-6-yloxy)azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-quinolin-6-yloxyazetidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: AFWNLFUHZOSFIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯喹啉 、 N-Boc-3-羟基氮杂环丁烷 在 C₅₂H₇₀NO₅PPdS 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到tert-butyl 3-(quinolin-6-yloxy)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化次级醇的CO交叉偶联的改进工艺。

  摘要：

  描述了一种用于Pd催化仲醇交叉偶联的改进方案。使用联芳基膦L 2作为配体是实现（杂）芳基氯与仅20摩尔摩尔过量的醇的有效交叉偶联的关键。此外，我们观察到富电子的芳基溴化物与类似的芳基氯之间存在异常的反应性差异，氘标记表明当前未确定的还原途径在解释这种差异中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01668

文献信息

• Improved Process for the Palladium-Catalyzed C–O Cross-Coupling of Secondary Alcohols
  作者：Hong Zhang、Paula Ruiz-Castillo、Alexander W. Schuppe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01668

  日期：2020.7.17

  An improved protocol for the Pd-catalyzed C–O cross-coupling of secondary alcohols is described. The use of biaryl phosphine L2 as the ligand was key to achieving efficient cross-coupling of (hetero)aryl chlorides with only a 20% molar excess of the alcohol. Additionally, we observed an unusual reactivity difference between an electron-rich aryl bromide and the analogous aryl chloride, and deuterium-labeling

  描述了一种用于Pd催化仲醇交叉偶联的改进方案。使用联芳基膦L 2作为配体是实现（杂）芳基氯与仅20摩尔摩尔过量的醇的有效交叉偶联的关键。此外，我们观察到富电子的芳基溴化物与类似的芳基氯之间存在异常的反应性差异，氘标记表明当前未确定的还原途径在解释这种差异中起重要作用。