三丁基-[3-(3,5-二甲基苯基)吖啶-9-基]锡烷

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 三丁基-[3-(3,5-二甲基苯基)吖啶-9-基]锡烷
• 英文名称: 3-(3,5'-dimethylphenyl)-9-tri-n-butylstannylacridine
• 英文别名: 3-(3',5'-dimethylphenyl)-9-trimethylstannylacridine
• 化学式: C₃₃H₄₃NSn
• 分子量: 572.421
• InChiKey: UJVWSGMTUXGLSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.73
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基-[3-(3,5-二甲基苯基)吖啶-9-基]锡烷 、 1,8-二溴萘 在 四(三苯基膦)钯 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到anti-1,8-bis(3,3'-(3,5-dimethylphenyl)-9,9'-diacridyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的对映异构体1,8-二ac啶基萘的合成用于双模式对映体选择性荧光传感

  摘要：

  已开发出一种有效的合成路线，可用于空间拥挤的1,8-二杂芳基萘衍生的对映选择性荧光传感器，该传感器在两种不同的检测模式下利用荧光寿命和强度进行操作。钯催化的Negishi，Kumada，Suzuki，Hiyama和Stille偶联方法的筛选显示，后者以较高的收率提供了高度拥挤的1,8-二芳基萘。尽管存在严重的空间位阻，但从1,8-二溴萘，14和3以68％的收率获得了轴向手性1,8-双（3-（3'，5'-二甲基苯基）-9--啶基）萘1 -（3'，5'-二甲基苯基）-9-三丁基苯乙烯内酰胺，13通过在氧化铜（II）存在下使用四（三苯基膦）钯（0）​​作为催化剂的两个连续的Stille交叉偶联步骤。1的制备涉及通过4-溴-2-氯苯甲酸，10和3,5-二甲基苯硼酸的微波辅助Suzuki偶联形成4-（3'，5'-二甲基苯基）-2-氯苯甲酸7酸11，然后在氧溴化磷中用苯胺和a啶环结构进行区域选择性胺化

  DOI：

  10.1021/jo0600353

文献信息

• Synthesis of a Sterically Crowded Atropisomeric 1,8-Diacridylnaphthalene for Dual-Mode Enantioselective Fluorosensing
  作者：Xuefeng Mei、Rhia M. Martin、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo0600353

  日期：2006.3.31

  Stille cross-coupling steps using tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as catalyst in the presence of copper(II) oxide. The preparation of 1 involved formation of 4-(3‘,5‘-dimethylphenyl)-2-chlorobenzoic acid, 7, through microwave-assisted Suzuki coupling of 4-bromo-2-chlorobenzoic acid, 10, and 3,5-dimethylphenylboronic acid, 11, followed by regioselective amination with aniline and acridine ring

  已开发出一种有效的合成路线，可用于空间拥挤的1,8-二杂芳基萘衍生的对映选择性荧光传感器，该传感器在两种不同的检测模式下利用荧光寿命和强度进行操作。钯催化的Negishi，Kumada，Suzuki，Hiyama和Stille偶联方法的筛选显示，后者以较高的收率提供了高度拥挤的1,8-二芳基萘。尽管存在严重的空间位阻，但从1,8-二溴萘，14和3以68％的收率获得了轴向手性1,8-双（3-（3'，5'-二甲基苯基）-9--啶基）萘1 -（3'，5'-二甲基苯基）-9-三丁基苯乙烯内酰胺，13通过在氧化铜（II）存在下使用四（三苯基膦）钯（0）​​作为催化剂的两个连续的Stille交叉偶联步骤。1的制备涉及通过4-溴-2-氯苯甲酸，10和3,5-二甲基苯硼酸的微波辅助Suzuki偶联形成4-（3'，5'-二甲基苯基）-2-氯苯甲酸7酸11，然后在氧溴化磷中用苯胺和a啶环结构进行区域选择性胺化
• Stereoselective UV Sensing of 1,2-Diaminocyclohexane Isomers Based on Ligand Displacement with a Diacridylnaphthalene<i>N,N′</i>-Dioxide Scandium Complex
  作者：Daniel P. Iwaniuk、Kimberly Yearick-Spangler、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo300738s

  日期：2012.6.1

  Stereoselective displacement of diacridylnaphthalene N,N'-dioxide ligands, 1, from a scandium(III) complex can be used for quantitative detection of 1,2-diaminocyclohexane isomers. The diastereoselective sensing assay with Sc(syn-1)(2) shows excellent linearity between the sample de and the measured UV absorption change, and sensing of mixtures comprising both low and high de values gave results within 5% accuracy. All three stereoisomers of 1,2-diaminocyclohexane can be differentiated using Sc[anti-(-)-1](2) in the same ligand displacement assay.