3-O-tertbutyldimethylsilyl-4,6-O-(di-tert-butylsilanediyl)-2-O-pivaloyl-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-tertbutyldimethylsilyl-4,6-O-(di-tert-butylsilanediyl)-2-O-pivaloyl-D-mannopyranose
• 英文别名: [(4aR,7S,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₂₅H₅₀O₇Si₂
• 分子量: 518.839
• InChiKey: AGRPJXQHSZZUQE-WYGKVCCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tertbutyldimethylsilyl-4,6-O-(di-tert-butylsilanediyl)-2-O-pivaloyl-D-mannopyranose 、 三氯乙腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用MCPBA从Glycals进行顺序定向环氧-酸水解。保护糖基供体的灵活方法

  摘要：

  4,6-二-O-保护的己烯糖和allal衍生物与MCPBA反应得到甘露-和异体-1- ö -米-chlorobenzoate衍生物，分别作为由烯丙基羟基指向的顺式环氧化的结果，并且连续由m - ClBzOH开环。当葡糖醛和烯丙基衍生物得到完全保护时，初始环氧化主要针对烯丙基基团进行，在开环后得到相应的吡喃糖基氯苯甲酸酯。尽管在4，6-和3，4-二-O-保护的衍生物中仅观察到顺式环氧化产物的适度增加，但完全保护的半乳糖衍生物的反应中的立体选择性是完全的。1- ø -米-二氯21的合成中，选择性地保护了氯苯甲酸18并作为供体被活化。

  DOI：

  10.1021/jo201165v
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-O-tertbutyldimethylsilyl-4,6-O-(di-tert-butylsilanediyl)-2-O-pivaloyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用MCPBA从Glycals进行顺序定向环氧-酸水解。保护糖基供体的灵活方法

  摘要：

  4,6-二-O-保护的己烯糖和allal衍生物与MCPBA反应得到甘露-和异体-1- ö -米-chlorobenzoate衍生物，分别作为由烯丙基羟基指向的顺式环氧化的结果，并且连续由m - ClBzOH开环。当葡糖醛和烯丙基衍生物得到完全保护时，初始环氧化主要针对烯丙基基团进行，在开环后得到相应的吡喃糖基氯苯甲酸酯。尽管在4，6-和3，4-二-O-保护的衍生物中仅观察到顺式环氧化产物的适度增加，但完全保护的半乳糖衍生物的反应中的立体选择性是完全的。1- ø -米-二氯21的合成中，选择性地保护了氯苯甲酸18并作为供体被活化。

  DOI：

  10.1021/jo201165v

文献信息

• Sequential Directed Epoxydation-Acidolysis from Glycals with MCPBA. A Flexible Approach to Protected Glycosyl Donors
  作者：Irene Marín、Javier Castilla、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/jo201165v

  日期：2011.12.2

  derivatives, respectively, as a result of a syn epoxidation directed by the allylic hydroxyl group, and consecutive ring-opening by m-ClBzOH. When glucal and allal derivatives are fully protected, initial epoxidation proceeds mainly anti to the allylic group to give, after ring-opening, the corresponding pyranosyl chlorobenzoates. Stereoselectivity in the reaction of fully protected galactal derivatives

  4,6-二-O-保护的己烯糖和allal衍生物与MCPBA反应得到甘露-和异体-1- ö -米-chlorobenzoate衍生物，分别作为由烯丙基羟基指向的顺式环氧化的结果，并且连续由m - ClBzOH开环。当葡糖醛和烯丙基衍生物得到完全保护时，初始环氧化主要针对烯丙基基团进行，在开环后得到相应的吡喃糖基氯苯甲酸酯。尽管在4，6-和3，4-二-O-保护的衍生物中仅观察到顺式环氧化产物的适度增加，但完全保护的半乳糖衍生物的反应中的立体选择性是完全的。1- ø -米-二氯21的合成中，选择性地保护了氯苯甲酸18并作为供体被活化。