(+/-)-pentan-2-yl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-pentan-2-yl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: pentan-2-yl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: AGXDVPULWUXVDT-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊醇 、 TRANS-咖啡酸 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以35.3%的产率得到(+/-)-pentan-2-yl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  A Rapid and Practical Catalytic Esterification for the Preparation of Caffeic Acid Esters

  摘要：

  报告中介绍了一种方便实用的催化方法来制备咖啡酸酯。这种酯化反应是在硝基甲烷中三酸镱的存在下高效进行的，无需任何其他辅助试剂。与以前的方法相比，该方法应用范围广，特别是反应活性更高，操作过程更简便，因此在合成咖啡酸酯和其他肉桂酸酯方面具有重要的应用价值。

  DOI：

  10.3184/174751914x14146000527920

文献信息

• A Rapid and Practical Catalytic Esterification for the Preparation of Caffeic Acid Esters
  作者：Dongsheng Xie、Fengzhi Yang、Jin Xie、Man Zhang、Wenlu Liu、Lei Fu

  DOI：10.3184/174751914x14146000527920

  日期：2014.11

  A convenient and practical catalytic method for the preparation of caffeic acid esters is reported. This esterification was carried out with high efficiency in the presence of ytterbium triflate in nitromethane without any other auxiliary reagents. The wide scope of application and especially the higher reactivity and more convenient procedure than previous methods make it a valuable application for the synthesis of caffeic acid esters and other cinnamic acid esters.

  报告中介绍了一种方便实用的催化方法来制备咖啡酸酯。这种酯化反应是在硝基甲烷中三酸镱的存在下高效进行的，无需任何其他辅助试剂。与以前的方法相比，该方法应用范围广，特别是反应活性更高，操作过程更简便，因此在合成咖啡酸酯和其他肉桂酸酯方面具有重要的应用价值。