4-methyl-6-nitro-[2]quinolylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-6-nitro-[2]quinolylamine
• 英文别名: 4-Methyl-6-nitro-[2]chinolylamin；4-Methyl-6-nitroquinolin-2-amine；4-methyl-6-nitroquinolin-2-amine
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: AGXNZSRBMMYQOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-nitro-[2]quinolylamine 、 硫酸二甲酯 在 硝基苯 作用下， 生成 1,4-dimethyl-6-nitro-1H-quinolin-2-one-imine
  参考文献：
  名称：

  Quaternary salts of pyrimidylaminoquinolines

  摘要：

  具有抗锥虫活性的嘧啶基氨基喹啉的单、双季铵盐，其一般式为Pq-NH-A（其中P代表2-、4-（或6-）氨基取代的嘧啶核，该核附着在另一个2-、4-（或6-）位置的-NH-连接处，并且在其余的2-、4-（或6-）位置上可能进一步取代为不超过5个碳原子的烷基或氨基，A代表Q或Qq，其中Q是一个喹啉核，在2-或4-位置上被氨基取代，并且可能进一步被不超过5个碳原子的烷基取代，其在6-位置带有连接-NH-基团，符号q表示前面的核P和Q分别以其季铵盐的形式存在，或其异构体，可以通过将公式PqX（其中X代表卤素原子或由规范634,471的过程获得的-SR基团，其中R是一个碳氢基团）与公式NH2A或其盐或在反应条件下将产生该物质的物质（例如，其酰基衍生物）反应制备。反应可以通过加热反应物一起进行，优选在液体介质中，在酸的存在下进行。在例子中：（1）2-氯-4-甲基-6-氨基嘧啶3-碘化物在稀盐酸中与4：6-二氨基喹啉甲基氯化物沸腾，产生4-氨基-6-（6-氨基-4-甲基嘧啶-2-氨基）-喹啉1：3-二碘化物；（2）4-氯-2-氨基-6-甲基嘧啶1-碘甲烷酸盐在水中与4：6-二氨基喹啉甲基氯化物盐酸盐沸腾，产生4-氨基-6-（2-氨基-6-甲基嘧啶-4-氨基）-喹啉1：1-二碘化物，或其异构体4-氨基-6-（2-亚氨基-1，1：6，1-二甲基-2，3-二氢嘧啶-4-氨基）-喹啉1-碘甲烷酸盐，或4-亚氨基-1-甲基-6-（2-氨基-6-甲基嘧啶-4-氨基）-1：4-二氢喹啉11-碘甲烷酸盐，或4-亚氨基-1-甲基-6-（2-亚氨基-1，1：6，1-二甲基嘧啶-4-氨基）-1：4-二氢喹啉二碘化物；可以通过用盐酸或氯化钠处理其水溶液将产物转化为二甲基氯化物或类似处理将其转化为二甲基溴化物；（3）（2）中的嘧啶反应物被4-碘-2-氨基-6-甲基嘧啶3-碘甲烷酸盐所取代，产生相应的1：3-二碘化物，该化合物可以与氯化银转化为二甲基氯化物，或与碳酸钠溶液转化为4-氨基-6-（2-亚氨基-3,1：6,1-二甲基嘧啶-4-氨基）-喹啉1-碘甲烷酸盐；（4）4：6-二氨基喹啉甲基氯化物与2-氨基-4-甲硫基-6-甲基嘧啶1-碘甲烷酸盐加热，产生（2）的产物；（5）（3）中的喹啉反应物被4：6-二氨基喹啉甲烷酸盐所取代；（6）（5）中的嘧啶反应物被4-氯-2：6-二氨基嘧啶3-碘甲烷酸盐所取代，（7）被相应的1-碘甲烷酸盐所取代；（8）4：6-二氨基喹啉甲烷酸盐如（2）中所述反应；（9）（2）中的喹啉反应物被2：6-二氨基乙二噻啶甲烷酸盐所取代；（10）4-氨基-6-乙酰氨基喹啉1-甲硫酸盐和4-氯-2-氨基-6-甲基嘧啶1-甲硫酸盐如（1）中所述反应，产物用盐酸处理后得到（2）的二甲基氯化物；（11）（10）中的嘧啶反应物被1-甲烷基碘化物所取代；（12）4：6-二氨基喹啉和4-氯-2：6-二氨基嘧啶3-碘甲烷酸盐如（1）中所述反应，产生4-氨基-6-（2：4-二氨基嘧啶-6,1-二氨基）-喹啉3-碘甲烷酸盐；（13）4：6-二氨基喹啉乙碘化物如（2）中所述反应。规范634,531也被提到。4：6-二氨基喹啉盐-甲基氯化物盐酸盐可以通过将4-氨基-6-乙酰氨基喹啉与硫酸二甲酯在硝基苯中处理，并将产物与水合盐酸回流处理得到。它可以通过钠碳酸溶液的作用转化为甲基氯化物，通过钠碘化物溶液和过量的碘化钾的作用转化为甲基碘化物。乙碘化物可以通过将4-氨基-6-乙酰氨基喹啉与硫酸二乙酯在硝基苯中处理，用碘化钠溶液处理产物，水解并加入碳酸钠和碘化钠得到。4：6-二氨基喹啉甲烷酸盐可以通过将乙基6-乙酰氨基-4-羟基喹啉-2-羧酸酯皂化、脱羧、用氯化亚磷酰处理，然后在苯酚存在下与氨一起处理，用硝基苯中的二甲基硫酸盐季铵化得到4-氨基-6-乙酰氨基喹啉，用盐酸水解并用碳酸钠和碘化钠处理得到。2：6-二氨基乙二噻啶甲烷酸盐可以通过用苯酚和乙酰胺处理2-氯-6-硝基乙二噻啶，用硝基苯中的二甲基硫酸盐季铵化，过量的氯化钠处理，铁和甲醇盐酸还原硝基基团，然后用碳酸钠和碘化钠处理得到。

  公开号：

  US02585905A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 2-氯-4-甲基-6-硝基喹啉 在 氨 、 苯酚 作用下， 生成 4-methyl-6-nitro-[2]quinolylamine
  参考文献：
  名称：

  Quaternary salts of pyrimidylaminoquinolines

  摘要：

  具有抗锥虫活性的嘧啶基氨基喹啉的单、双季铵盐，其一般式为Pq-NH-A（其中P代表2-、4-（或6-）氨基取代的嘧啶核，该核附着在另一个2-、4-（或6-）位置的-NH-连接处，并且在其余的2-、4-（或6-）位置上可能进一步取代为不超过5个碳原子的烷基或氨基，A代表Q或Qq，其中Q是一个喹啉核，在2-或4-位置上被氨基取代，并且可能进一步被不超过5个碳原子的烷基取代，其在6-位置带有连接-NH-基团，符号q表示前面的核P和Q分别以其季铵盐的形式存在，或其异构体，可以通过将公式PqX（其中X代表卤素原子或由规范634,471的过程获得的-SR基团，其中R是一个碳氢基团）与公式NH2A或其盐或在反应条件下将产生该物质的物质（例如，其酰基衍生物）反应制备。反应可以通过加热反应物一起进行，优选在液体介质中，在酸的存在下进行。在例子中：（1）2-氯-4-甲基-6-氨基嘧啶3-碘化物在稀盐酸中与4：6-二氨基喹啉甲基氯化物沸腾，产生4-氨基-6-（6-氨基-4-甲基嘧啶-2-氨基）-喹啉1：3-二碘化物；（2）4-氯-2-氨基-6-甲基嘧啶1-碘甲烷酸盐在水中与4：6-二氨基喹啉甲基氯化物盐酸盐沸腾，产生4-氨基-6-（2-氨基-6-甲基嘧啶-4-氨基）-喹啉1：1-二碘化物，或其异构体4-氨基-6-（2-亚氨基-1，1：6，1-二甲基-2，3-二氢嘧啶-4-氨基）-喹啉1-碘甲烷酸盐，或4-亚氨基-1-甲基-6-（2-氨基-6-甲基嘧啶-4-氨基）-1：4-二氢喹啉11-碘甲烷酸盐，或4-亚氨基-1-甲基-6-（2-亚氨基-1，1：6，1-二甲基嘧啶-4-氨基）-1：4-二氢喹啉二碘化物；可以通过用盐酸或氯化钠处理其水溶液将产物转化为二甲基氯化物或类似处理将其转化为二甲基溴化物；（3）（2）中的嘧啶反应物被4-碘-2-氨基-6-甲基嘧啶3-碘甲烷酸盐所取代，产生相应的1：3-二碘化物，该化合物可以与氯化银转化为二甲基氯化物，或与碳酸钠溶液转化为4-氨基-6-（2-亚氨基-3,1：6,1-二甲基嘧啶-4-氨基）-喹啉1-碘甲烷酸盐；（4）4：6-二氨基喹啉甲基氯化物与2-氨基-4-甲硫基-6-甲基嘧啶1-碘甲烷酸盐加热，产生（2）的产物；（5）（3）中的喹啉反应物被4：6-二氨基喹啉甲烷酸盐所取代；（6）（5）中的嘧啶反应物被4-氯-2：6-二氨基嘧啶3-碘甲烷酸盐所取代，（7）被相应的1-碘甲烷酸盐所取代；（8）4：6-二氨基喹啉甲烷酸盐如（2）中所述反应；（9）（2）中的喹啉反应物被2：6-二氨基乙二噻啶甲烷酸盐所取代；（10）4-氨基-6-乙酰氨基喹啉1-甲硫酸盐和4-氯-2-氨基-6-甲基嘧啶1-甲硫酸盐如（1）中所述反应，产物用盐酸处理后得到（2）的二甲基氯化物；（11）（10）中的嘧啶反应物被1-甲烷基碘化物所取代；（12）4：6-二氨基喹啉和4-氯-2：6-二氨基嘧啶3-碘甲烷酸盐如（1）中所述反应，产生4-氨基-6-（2：4-二氨基嘧啶-6,1-二氨基）-喹啉3-碘甲烷酸盐；（13）4：6-二氨基喹啉乙碘化物如（2）中所述反应。规范634,531也被提到。4：6-二氨基喹啉盐-甲基氯化物盐酸盐可以通过将4-氨基-6-乙酰氨基喹啉与硫酸二甲酯在硝基苯中处理，并将产物与水合盐酸回流处理得到。它可以通过钠碳酸溶液的作用转化为甲基氯化物，通过钠碘化物溶液和过量的碘化钾的作用转化为甲基碘化物。乙碘化物可以通过将4-氨基-6-乙酰氨基喹啉与硫酸二乙酯在硝基苯中处理，用碘化钠溶液处理产物，水解并加入碳酸钠和碘化钠得到。4：6-二氨基喹啉甲烷酸盐可以通过将乙基6-乙酰氨基-4-羟基喹啉-2-羧酸酯皂化、脱羧、用氯化亚磷酰处理，然后在苯酚存在下与氨一起处理，用硝基苯中的二甲基硫酸盐季铵化得到4-氨基-6-乙酰氨基喹啉，用盐酸水解并用碳酸钠和碘化钠处理得到。2：6-二氨基乙二噻啶甲烷酸盐可以通过用苯酚和乙酰胺处理2-氯-6-硝基乙二噻啶，用硝基苯中的二甲基硫酸盐季铵化，过量的氯化钠处理，铁和甲醇盐酸还原硝基基团，然后用碳酸钠和碘化钠处理得到。

  公开号：

  US02585905A1

文献信息

• DE831697
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——