(1R,4S)-2-methyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,4S)-2-methyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: AGXNUOXYTYVGRD-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-2-methyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (1S,4R)-4-[[3-(3,5-dichloroanilino)-2-methoxy-3-oxo-propanoyl]-methyl-amino]cyclopent-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL MALONAMIDES
  [FR] MALONAMIDES HERBICIDES

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，以及它们作为除草剂的用途。在该式中，R1至R9代表氢、卤素或有机基团，如烷基、烯基、炔基或烷氧基；X是键或二价基团；Y是氢、氰基、羟基或线性或环状有机基团。该发明还涉及包含这种化合物的组合物，以及将其用于控制不受欢迎的植被。

  公开号：

  WO2021170464A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-文斯内酯 在 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到(1R,4S)-2-methyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL MALONAMIDES
  [FR] MALONAMIDES HERBICIDES

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，以及它们作为除草剂的用途。在该式中，R1至R9代表氢、卤素或有机基团，如烷基、烯基、炔基或烷氧基；X是键或二价基团；Y是氢、氰基、羟基或线性或环状有机基团。该发明还涉及包含这种化合物的组合物，以及将其用于控制不受欢迎的植被。

  公开号：

  WO2021170464A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 在 3,5-bis(trifluoromethyl)-2-hydroxypyridine 、 (1R,4S)-2-methyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过手性瞬时介质进行对映选择性远程间位-C-H芳基化和烷基化

  摘要：

  通过不对称金属化的对映选择性碳氢 (C-H) 活化反应可以为手性分子的构建提供新的途径 1,2。然而，目前的方法通常仅限于形成五元或六元金属环，从而防止 C-H 键在远离现有官能团的位置发生不对称官能化。在这里，我们报告了使用催化量的手性降冰片烯作为瞬态介质的对映选择性远程 C-H 活化，它将初始邻位-C-H 活化传递到间位。这用于苄胺的对映选择性间-C-H 芳基化，以及高苄胺的芳基化和烷基化。使用手性瞬态介体获得的对映选择性在含有中性 σ 供体或阴离子配位基团的不同类型底物之间具有可比性。这种中继策略可以提供远程手性诱导的替代方法，这是不对称催化中最具挑战性的问题之一 3,4。远程对映选择性 C-H 活化反应可以通过将邻位 C-H 活化中继到间位来实现，使用手性降冰片烯作为介体。

  DOI：

  10.1038/s41586-018-0220-1

文献信息

• Identification and Application of Enantiocomplementary Lactamases for Vince Lactam Derivatives
  作者：Zeinab Assaf、Elisabeth Eger、Zeljko Vitnik、Walter M. F. Fabian、Doris Ribitsch、Georg M. Guebitz、Kurt Faber、Mélanie Hall

  DOI：10.1002/cctc.201402077

  日期：2014.9

  Four enzymes showing hydrolytic activity on derivatives of 2‐azabicyclo[2.2.1]hept‐5‐en‐3‐one (Vince lactam) were successfully identified through analysis of protein crystal structure and amino acid sequence alignments. Enantiocomplementary activities were observed on Vince lactam and its saturated analog 2‐azabicyclo[2.2.1]heptan‐3‐one with non‐heme chloroperoxidase (CPO‐T) from Streptomyces aureofaciens

  通过对蛋白质晶体结构和氨基酸序列比对的分析，成功鉴定出了对2-氮杂双环[2.2.1] hept-5-en-3-one（Vince内酰胺）的衍生物具有水解活性的四种酶。具有对映体互补活性，对Vince内酰胺及其饱和类似物2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-酮与来自金黄色链霉菌的非血红素氯过氧化物酶（CPO-T），来自恶臭假单胞菌的环酰亚胺水解酶（CIH），聚酰胺酰胺（诺卡氏菌（Nocardia farcinica）的NfpolyA）和球红球菌（Rhodococcus globerulus）的酰胺酶（AMI）均获得了理想的动力学拆分（E> 200）。内酰胺中酰胺键共振稳定的计算分析与内酰胺的整体反应模式密切相关，后者是环大小和应变的函数。在这项研究中克隆和研究的生物催化剂可能对合成对映纯碳环核苷类似物很感兴趣。