2-(benzylamino)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-benzylamino-1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-ethanone；2-Benzylamino-1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-aethanon；ω-Benzylamino-3.4-dioxy-acetophenon；4-Benzylaminoacetyl-brenzcatechin；1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-[(phenylmethyl)amino]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: AGZSNLYYVFQQQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙醛 、 2-(benzylamino)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到4-(1-benzyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  N-取代的3,4-二芳基吡咯的 简洁形成-合成和细胞毒活性†

  摘要：

  据报道，通过苯甲酰卤与伯胺和苯乙醛的缩合，可以短时间合成N-取代的3,4-二芳基吡咯。关键步骤是原位生成的烯胺在酮上的分子内环化。使用不同取代的芳族反应物和N-（3-氨基丙基）氮杂三环癸烷作为胺成分，可以制备细胞毒性海洋生物碱盐蛋白的类似物。研究了通过这种方法获得的某些化合物的细胞毒性，其中一种化合物被证明是一种非常有效的衍生物，以纳摩尔浓度作用，不依赖caspase的细胞死亡机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob42309c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮 、 苄胺 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2-(benzylamino)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-取代的3,4-二芳基吡咯的 简洁形成-合成和细胞毒活性†

  摘要：

  据报道，通过苯甲酰卤与伯胺和苯乙醛的缩合，可以短时间合成N-取代的3,4-二芳基吡咯。关键步骤是原位生成的烯胺在酮上的分子内环化。使用不同取代的芳族反应物和N-（3-氨基丙基）氮杂三环癸烷作为胺成分，可以制备细胞毒性海洋生物碱盐蛋白的类似物。研究了通过这种方法获得的某些化合物的细胞毒性，其中一种化合物被证明是一种非常有效的衍生物，以纳摩尔浓度作用，不依赖caspase的细胞死亡机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob42309c

文献信息

• Fodor et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1951, vol. 1, p. 395,399
  作者：Fodor et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dakin, Chemisches Zentralblatt, 1905, vol. 76, # II, p. 1459
  作者：Dakin

  DOI：——

  日期：——