4-(2-(3-methyl-2-butenyloxy)-phenyl)-3-phenylsulfenyl-3-buten-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-(3-methyl-2-butenyloxy)-phenyl)-3-phenylsulfenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (Z)-4-[2-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]-3-phenylsulfanylbut-3-en-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂S
• 分子量: 338.47
• InChiKey: AGZTUGUCRHUEPD-QNGOZBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(3-methyl-2-butenyloxy)-phenyl)-3-phenylsulfenyl-3-buten-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以49.5%的产率得到(4aRS,10bSR)-4a,10b-dihydro-2,4,4-trimethyl-1-phenylsulfenyl-4H,5H-pyrano[3,4-c][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  α-硫取代的a，b-不饱和羰基化合物的分子内杂狄尔斯-阿尔德反应的多环2H-吡喃衍生物

  摘要：

   1-（苯磺酰基）-，1-（苯磺酰基）-和1-（苯磺酰基）-2-丙烷以及2-（苯磺酰基）-苯乙酮与2-（3-甲基-2-丁烯氧基）-和2-（（ E ）-3-苯基-2-丙烯氧基）-苯甲醛产生相应的 Knoevenagel 缩合产物。后面的化合物进行分子内环加成反应，得到以 顺式 融合的2 H- 吡喃衍生物为主要产物。

  DOI：

  10.1007/s007060170125
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 、 2-(3-methyl-2-butenyloxy)benzaldehyde 在 乙二胺-N,N’-二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到4-(2-(3-methyl-2-butenyloxy)-phenyl)-3-phenylsulfenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-硫取代的a，b-不饱和羰基化合物的分子内杂狄尔斯-阿尔德反应的多环2H-吡喃衍生物

  摘要：

   1-（苯磺酰基）-，1-（苯磺酰基）-和1-（苯磺酰基）-2-丙烷以及2-（苯磺酰基）-苯乙酮与2-（3-甲基-2-丁烯氧基）-和2-（（ E ）-3-苯基-2-丙烯氧基）-苯甲醛产生相应的 Knoevenagel 缩合产物。后面的化合物进行分子内环加成反应，得到以 顺式 融合的2 H- 吡喃衍生物为主要产物。

  DOI：

  10.1007/s007060170125

文献信息

• Polycyclic 2H-Pyran Derivatives by Intramolecular Hetero-Diels-Alder Reactionsof a-Sulfur-Substituted a,b-UnsaturatedCarbonyl Compounds
  作者：Krystyna Bogdanowicz-Szwed、Aleksandra Pałasz

  DOI：10.1007/s007060170125

  日期：2001.3.15

   Reaction of 1-(phenylsulfenyl)-, 1-(phenylsulfinyl)-, and 1-(phenylsulfonyl)-2- propanones as well as 2-(phenylsulfonyl)-acetophenone with 2-(3-methyl-2-butenyloxy)- and 2-(( E )-3-phenyl-2-propenyloxy)-benzaldehydes yielded the corresponding Knoevenagel condensation products. The latter compounds underwent intramolecular cycloadditions affording cis -fused 2 H -pyran derivatives as the major products

   1-（苯磺酰基）-，1-（苯磺酰基）-和1-（苯磺酰基）-2-丙烷以及2-（苯磺酰基）-苯乙酮与2-（3-甲基-2-丁烯氧基）-和2-（（ E ）-3-苯基-2-丙烯氧基）-苯甲醛产生相应的 Knoevenagel 缩合产物。后面的化合物进行分子内环加成反应，得到以 顺式 融合的2 H- 吡喃衍生物为主要产物。