3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• 英文别名: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂
• mdl: MFCD05182334
• 分子量: 220.231
• InChiKey: AHCGZNXGBCOYSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine 在 对甲苯磺酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以34.1%的产率得到N-(2-chloro-6-fluorobenzyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  抑制激酶Lck或Btk的化合物，其药用盐、氢化物、立体异构体以及其药物组合物被披露。

  公开号：

  WO2017152842A1
• 作为产物：
  描述：

  氨基胍硝酸盐 、 藜芦酸 在 sodium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以51.7%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  抑制激酶Lck或Btk的化合物，其药用盐、氢化物、立体异构体以及其药物组合物被披露。

  公开号：

  WO2017152842A1

文献信息

• Microscale Parallel Synthesis of Acylated Aminotriazoles Enabling the Development of Factor XIIa and Thrombin Inhibitors
  作者：Simon Platte、Marvin Korff、Lukas Imberg、Ilker Balicioglu、Catharina Erbacher、Jonas M. Will、Constantin G. Daniliuc、Uwe Karst、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1002/cmdc.202100431

  日期：2021.12.14

  approach toward N-acylated aminotriazoles is reported, enabling the compounds’ screening against FXIIa and thrombin. This approach afforded low-nanomolar FXIIa and thrombin inhibitors with no off-targeting of the other tested serine proteases. Selected compounds were shown to be covalent inhibitors of FXIIa and demonstrated anticoagulant properties in vitro, influencing the intrinsic blood coagulation

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。
• A Novel Iron-catalyzed One-pot Synthesis of 3-Amino-1,2,4-triazoles
  作者：Taoufik Rohand、Victor N. Mkpenie、Mohammadine El Haddad、István E. Markó

  DOI：10.1002/jhet.3450

  日期：2019.2

  A novel one‐pot synthesis of 3‐amino‐1,2,4‐triazole developed via iron (III) catalyzed route is reported. The new method is more efficient, simple, and convenient and presents a concise new strategy for the synthesis of 3‐amino‐1,2,4‐triazole derivatives. The iron (III) complex intermediate assisted in the intramolecular bond cyclization owing to its Lewis acidity or oxidizing properties. A series

  据报道，通过铁（III）催化途径开发的一种新型一锅法合成3-氨基1,2,4-三唑。该新方法更加高效，简单和方便，为合成3‐氨基1,2,4‐三唑衍生物提出了一种简洁的新策略。铁（III）配合物中间体由于其路易斯酸度或氧化特性而有助于分子内键的环化。还研究了一系列在对位和/或邻位带有取代的给电子和吸电子基团的芳族腈。取代基的位置影响最终化合物的收率，对位取代的底物收率相对较高。