4-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₇FO₃
• mdl: MFCD20787637
• 分子量: 252.286
• InChiKey: AHGQMTGZVCAWAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-5-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-3,3-dimethyl-1H-pyrrol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的β，γ-不饱和γ-内酰胺的不对称加氢作用：范围和机理研究

  摘要：

  据报道，使用铱-亚磷酰胺络合物可以有效地不对称地氢化β，γ-不饱和γ-内酰胺。以优异的产率和对映选择性（高达99％的产率和99％的ee）获得手性γ-内酰胺。机理研究表明，还原产物是通过氢化由β，γ-不饱和γ-内酰胺生成的N-酰基亚胺阳离子而获得的，该产物已通过1 H NMR分析证实。反应在0.1mol％的降低的催化剂负载下进行，并且还原的产物可以转化为两种潜在的生物活性化合物。提供了合成手性γ-内酰胺的新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00171
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基琥珀酸酐 、 5-溴-2-氟-1,3-二甲苯 在 copper(l) iodide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到4-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化的β，γ-不饱和γ-内酰胺的不对称加氢作用：范围和机理研究

  摘要：

  据报道，使用铱-亚磷酰胺络合物可以有效地不对称地氢化β，γ-不饱和γ-内酰胺。以优异的产率和对映选择性（高达99％的产率和99％的ee）获得手性γ-内酰胺。机理研究表明，还原产物是通过氢化由β，γ-不饱和γ-内酰胺生成的N-酰基亚胺阳离子而获得的，该产物已通过1 H NMR分析证实。反应在0.1mol％的降低的催化剂负载下进行，并且还原的产物可以转化为两种潜在的生物活性化合物。提供了合成手性γ-内酰胺的新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00171