ethyl 4-methoxy-2-methyl-thiazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-methoxy-2-methyl-thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: 4-Methoxy-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-methoxy-2-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• 分子量: 201.246
• InChiKey: AHGQHUUZBJCONX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methoxy-2-methyl-thiazole-5-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到4-methoxy-2-methylthiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑羧酰胺类作为抗真菌琥珀酸脱氢酶抑制剂的发现

  摘要：

  为了为新型杀菌剂的开发贡献分子多样性，以琥珀酸脱氢酶（SDH）为目标，合理设计，合成和表征了一系列新型噻唑羧酰胺。生物测定表明，化合物6g对SDH的抑制作用与噻氟甲酰胺相似，IC 50分别为0.56 mg / L和0.55 mg / L。一些衍生物显示出对谷物纹枯病和菌核盘菌的体外杀菌活性提高，EC 50为1.2-16.4 mg / L和0.5-1.9 mg / L。出人意料的是，6g的抗谷类葡萄球菌和核盘菌的体外杀真菌活性令人振奋EC 50分别为6.2和0.6 mg / L，优于硫氟酰胺，EC 50分别为22.1和4.4 mg / L。此外，化合物6c和6g在甘蓝型油菜叶片上显示出出色的体内对链球菌的杀真菌活性，在2.0 mg / L时分别具有75.4％和67.3％的保护活性，而在噻吩草胺中则无5.0 mg / L的活性。RNA测序对6g处理的核盘菌的转录组学分析表明，琥珀酸脱氢酶基因S

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b06935
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 在 吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 4-methoxy-2-methyl-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑羧酰胺类作为抗真菌琥珀酸脱氢酶抑制剂的发现

  摘要：

  为了为新型杀菌剂的开发贡献分子多样性，以琥珀酸脱氢酶（SDH）为目标，合理设计，合成和表征了一系列新型噻唑羧酰胺。生物测定表明，化合物6g对SDH的抑制作用与噻氟甲酰胺相似，IC 50分别为0.56 mg / L和0.55 mg / L。一些衍生物显示出对谷物纹枯病和菌核盘菌的体外杀菌活性提高，EC 50为1.2-16.4 mg / L和0.5-1.9 mg / L。出人意料的是，6g的抗谷类葡萄球菌和核盘菌的体外杀真菌活性令人振奋EC 50分别为6.2和0.6 mg / L，优于硫氟酰胺，EC 50分别为22.1和4.4 mg / L。此外，化合物6c和6g在甘蓝型油菜叶片上显示出出色的体内对链球菌的杀真菌活性，在2.0 mg / L时分别具有75.4％和67.3％的保护活性，而在噻吩草胺中则无5.0 mg / L的活性。RNA测序对6g处理的核盘菌的转录组学分析表明，琥珀酸脱氢酶基因S

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b06935

文献信息

• 一类4位取代噻唑酰胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN109422704A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明提供了一类4位取代噻唑酰胺类衍生物及其制备方法和用途，本发明涉及一类4‑羟基或烷氧基噻唑酰胺类衍生物，其化学结构通式见式IV：本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂以及与商品杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、杀螨剂组合使用在防治农业、林业、园艺植物虫害、病害、病毒病害中的用途和制备方法。
• [DE] 1,3-DIMETHYLBUTYLCARBOXANILIDE ZUR BEKÄMPFUNG VON UNERWÜNSCHTEN MIKRORGANISMEN<br/>[EN] 1,3-DIMETHYLBUTYL CARBOXANILIDES FOR CONTROLLING UNDESIRABLE MICRO-ORGANISMS<br/>[FR] 1,3-DIMETHYLBUTYLCARBOXANILIDES DESTINES A LUTTER CONTRE DES MICRO-ORGANISMES INDESIRABLES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2005042492A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Neue 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide der Formel (I), in welcher A, R1 und R2 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, mehrere Verfahren zum Herstellen dieser Stoffe und deren Verwendung zum Bekämpfen von unerwünschten Mikroorganismen, sowie neue Zwischenprodukte und deren Herstellung.

  新的1,3-二甲基丁基羧苄胺化合物的公式(I)，其中A，R1和R2具有描述中给出的含义，以及制备这些物质的多种方法和它们用于对抗不良微生物的用途，还有新的中间体及其制备。
• 1,3-Dimethylbutyl carboxanilides for controlling undesirable micro-organisms
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20070196406A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  This invention relates to novel 1,3-dimethylbutylcarboxanilides of the formula (I) in which A, R 1 and R 2 are as defined in the disclosure, to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and to novel intermediates and their preparation.

  本发明涉及一种新颖的式(I)中的1,3-二甲基丁基羧基苯胺，其中A、R1和R2如披露中所定义，以及制备这些化合物的多种方法和它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，以及新颖的中间体及其制备。
• 1,3-dimethylbutylcarboxanilide zur bekämpfung von unerwünschten mikrorganismen
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2192115A1

  公开（公告）日：2010-06-02

  Neue 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide der Formel (I) in welcher A, R1 und R2 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, mehrere Verfahren zum Herstellen dieser Stoffe und deren Verwendung zum Bekämpfen von unerwünschten Mikroorganismen, sowie neue Zwischenprodukte und deren Herstellung.

  式 (I) 的新型 1,3-二甲基丁基甲酰苯胺 其中 A、R1 和 R2 具有说明中给出的含义、制备这些物质的多种工艺及其在抗击不良微生物中的用途，以及新型中间体及其制备方法。
• Optimization of Brain Penetrant 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type I Inhibitors and in Vivo Testing in Diet-Induced Obese Mice
  作者：Frederick W. Goldberg、Alexander G. Dossetter、James S. Scott、Graeme R. Robb、Scott Boyd、Sam D. Groombridge、Paul D. Kemmitt、Tove Sjögren、Pablo Morentin Gutierrez、Joanne deSchoolmeester、John G. Swales、Andrew V. Turnbull、Martin J. Wild

  DOI：10.1021/jm4016729

  日期：2014.2.13

  11 beta-Hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD1) has been widely considered by the pharmaceutical industry as a target to treat metabolic syndrome in type II diabetics. We hypothesized that central nervous system (CNS) penetration might be required to see efficacy. Starting from a previously reported pyrimidine compound, we removed hydrogen-bond donors to yield 3, which had modest CNS penetration. More significant progress was achieved by changing the core to give 40, which combines good potency and CNS penetration. Compound 40 was dosed to diet-induced obese (DIO) mice and gave excellent target engagement in the liver and high free exposures of drug, both peripherally and in the CNS. However, no body weight reduction or effects on glucose or insulin were observed in this model. Similar data were obtained with a structurally diverse thiazole compound 51. This work casts doubt on the hypothesis that localized tissue modulation of 11 beta-HSD1 activity alleviates metabolic syndrome.