1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one | 1152685-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one
• 英文别名: 1-(4-tert-Butylphenyl)-3,3,3-trifluoro-1-propanone；1-(4-tert-butylphenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one
• CAS: 1152685-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O
• mdl: MFCD11105485
• 分子量: 244.257
• InChiKey: AHKUVQLBFOECBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one 、 盐酸乙脒 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4-(4-(tert-butyl)phenyl)-6-fluoro-2-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种简便有效的方法，用于从α-CF3芳基酮中合成2,6-二取代的4-氟嘧啶

  摘要：

  在本文中，报告了一种简明有效的方案，用于合成一系列2,6-二取代的4-氟嘧啶，作为药物化学中通用的和有用的构建基块。从容易获得α-CF 3芳基酮和不同脒盐酸盐，该方法提供对这种具有良好到优异的产率在温和条件下的化合物的非常实用的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690248
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 在 正丁基锂 、 氧气 、 四丁基醋酸铵 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  偕二氟环丙烷的电化学 1,3-氧氟化：α-CF3 取代的羰基化合物的方法

  摘要：

  开发了一种在外源金属和无氧化剂条件下以中等至良好产率构建 α-CF3 取代的羰基化合物的电化学方法。该方案涉及芳环的单电子氧化生成自由基阳离子，然后进行三电子 SN2 反应，从而形成 α-CF3 取代的酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301284

文献信息

• Oxidative trifluoromethylation and fluoroolefination of unactivated olefins
  作者：Ye-bin Wu、Guo-ping Lu、Tao Yuan、Zhu-bing Xu、Li Wan、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6cc08178a

  日期：——

  The fluorine-containing organic compounds are becoming privileged in medicinal chemistry. Described herein is a mild and efficient method for the radical addition of olefins with TMSCF3 and TMSCF2R (R=COOEt or...

  含氟有机化合物在药物化学中正变得尤为重要。本文描述了一种温和有效的方法，用于将烯烃与TMSCF3和TMSCF2R（R = COOEt或...
• Copper-mediated trifluoromethylation of propiolic acids: facile synthesis of α-trifluoromethyl ketones
  作者：Zhengbiao He、Rui Zhang、Mingyou Hu、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c3sc51613j

  日期：——

  Copper-mediated decarboxylative trifluoromethylation provides a new protocol for the efficient preparation of α-trifluoromethyl ketones from propiolic acids. It was found that water is involved as a reactant in the reaction, which is significantly different from the previously reported decarboxylative fluoroalkylation reactions.

  铜介导的脱羧三氟甲基化反应提供了一种新方法，可高效制备来自丙炔酸的α-三氟甲基酮。研究发现，水作为反应物参与其中，这与先前报道的脱羧氟代烷基化反应有显著差异。
• Radical Desulfur‐Fragmentation and Reconstruction of Enol Triflates: Facile Access to α‐Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiaolong Su、Honggui Huang、Yaofeng Yuan、Yi Li

  DOI：10.1002/anie.201608507

  日期：2017.1.24

  efficient oxidative radical desulfur‐fragmentation and reconstruction of enol triflates for the synthesis of α‐CF3 ketones. Preliminary mechanistic studies disclosed that oxidative fragmentation to release a CF3 radical from the triflyl group of enol triflate and subsequent addition of the CF3 radical to another enol triflate form the desired α‐CF3 ketones. This method provides a new approach to α‐CF3

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。
• Visible light induced Trifluoromethyl Migration: Easy Access to α-Trifluoromethylated Ketones from Enol Triflates
  作者：Shuyang Liu、Jiyang Jie、Jipan Yu、Xiaobo Yang

  DOI：10.1002/adsc.201701051

  日期：2018.1.17

  Herein, we reported a novel method to synthesize α-trifluoromethylated ketones from enol triflates. Involving a cascade sulfur dioxide extrusion and a CF3 (trifluoromethyl) radical addition process, this reaction proceeds at room temperature and is driven by visible light irradiation. This protocol bears good functional group compatibility, which can generate the desired products in good to excellent

  在这里，我们报道了一种从烯醇三氟甲磺酸酯合成α-三氟甲基化酮的新方法。该反应涉及级联的二氧化硫挤出和CF 3（三氟甲基）自由基加成过程，该反应在室温下进行并由可见光照射驱动。该协议具有良好的官能团兼容性，即使以克为单位，也能以良好或极好的收率产生所需的产物。希望这种从烯醇三氟甲磺酸酯生成CF 3自由基的方法可以用于其他涉及自由基的反应中。
• Highly shape- and regio-selective peroxy–trifluoromethylation of styrene by metal–organic framework Cu₃(<b>BTC</b>)₂
  作者：Bo Qi、Tiexin Zhang、Mochen Li、Cheng He、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c7cy01892d

  日期：——

  The peroxy and trifluoromethyl groups play important roles in pharmacy, but it is challenging to introduce both of them selectively into the target molecules in a homogeneous catalytic system.

  过氧基和三氟甲基基团在药学中起着重要作用，但在均相催化体系中有挑战性地将它们两者有选择地引入目标分子中。