8-bromo-2,4-dichloro-5-methoxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-2,4-dichloro-5-methoxyquinoline
• 英文别名: 2,4-dichloro-5-methoxy-8-bromoquinoline；8-Bromo-2,4-dichloro-5-methoxyquinoline
• 化学式: C₁₀H₆BrCl₂NO
• 分子量: 306.974
• InChiKey: AHPSELFXGQMSHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2,4-dichloro-5-methoxyquinoline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2,4-二氯-5-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  5-Methoxyquinoline Derivatives as a New Class of EZH2 Inhibitors

  摘要：

  一系列喹啉衍生物被合成并生物学评估为增强型Zeste同源物2（EZH2）抑制剂。结构-活性关系（SAR）研究表明，发现了一种化合物5-甲氧基-2-(4-甲基-1,4-二氮杂环庚烷-1-基)-N-(1-甲基哌啶-4-基)喹啉-4-胺（5k），其对EZH2的IC50值为1.2 μM，能降低细胞内全局H3K27me3水平，并显示出对两种肿瘤细胞株的良好抗增殖活性。由于其低分子量且迄今未有喹啉衍生物报道作为EZH2抑制剂，该化合物可能作为进一步优化的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules20057620
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 2-溴-5-甲氧基苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到8-bromo-2,4-dichloro-5-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  5-Methoxyquinoline Derivatives as a New Class of EZH2 Inhibitors

  摘要：

  一系列喹啉衍生物被合成并生物学评估为增强型Zeste同源物2（EZH2）抑制剂。结构-活性关系（SAR）研究表明，发现了一种化合物5-甲氧基-2-(4-甲基-1,4-二氮杂环庚烷-1-基)-N-(1-甲基哌啶-4-基)喹啉-4-胺（5k），其对EZH2的IC50值为1.2 μM，能降低细胞内全局H3K27me3水平，并显示出对两种肿瘤细胞株的良好抗增殖活性。由于其低分子量且迄今未有喹啉衍生物报道作为EZH2抑制剂，该化合物可能作为进一步优化的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules20057620

文献信息

• SUBSTITUTED 2,4 DIAMINO-QUINOLINE AS NEW MEDICAMENT FOR FIBROSIS, AUTOPHAGY AND CATHEPSINS B (CTSB), L (CTSL) AND D (CTSD) RELATED DISEASES
  申请人：Genoscience Pharma SAS

  公开号：EP3620164A1

  公开（公告）日：2020-03-11

  The present invention relates to novel 2-primary amino-4-secondary amino-quinoline derivatives, their manufacture, pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention can be useful as a medicament in the treatment and/or the decreasing and/or the prevention of fibrosis and/or fibrosis related diseases, or for use as a medicament in the treatment and/or the decreasing and/or the prevention of the autophagy and/or autophagy related diseases and for the inhibition of the autophagy flux, or for use in the inhibition of cathepsins B (CTSB), L (CTSL) and/or D (CTSD) and/or cathepsins B (CTSB), L (CTSL) and/or D (CTSD) related diseases; with the proviso that said compounds are not to be used for the treatment of any forms of cancers.

  本发明涉及新型2-初级氨基-4-次级氨基喹啉衍生物，其制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本发明的活性化合物可用作药物治疗和/或减少和/或预防纤维化和/或与纤维化相关疾病，或用作药物治疗和/或减少和/或预防自噬和/或与自噬相关疾病以及抑制自噬通量，或用于抑制蛋白酶B（CTSB）、L（CTSL）和/或D（CTSD）和/或与蛋白酶B（CTSB）、L（CTSL）和/或D（CTSD）相关疾病；但所述化合物不得用于治疗任何形式的癌症。
• Substituted 2,4 diamino-quinoline as new medicament for fibrosis, autophagy and cathepsins B (CTSB), L (CTSL) and D (CTSD) related diseases
  申请人：Genoscience Pharma

  公开号：US11261189B2

  公开（公告）日：2022-03-01

  2-primary amino-4-secondary amino-quinoline derivatives, their manufacture, pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments are disclosed. The compounds are useful as a medicament in treating and/or decreasing the severity and/or progression and/or preventing fibrosis and/or related diseases, or for use as a medicament in treating, decreasing the severity and/or progression of and/or preventing autophagy and/or related diseases, for inhibiting autophagy flux, and for inhibiting cathepsins B (CTSB), L (CTSL) and/or D (CTSD) and/or related diseases.

  本发明公开了2-原氨基-4-仲氨基-喹啉衍生物、其制造方法、包含它们的药物组合物及其作为药物的用途。这些化合物可用作治疗和/或降低纤维化和/或相关疾病的严重程度和/或其进展和/或预防纤维化和/或相关疾病的药物，或用作治疗、降低自噬和/或相关疾病的严重程度和/或其进展和/或预防自噬和/或相关疾病的药物，用于抑制自噬通量，以及抑制酪蛋白B（CTSB）、L（CTSL）和/或D（CTSD）和/或相关疾病。