8-bromo-2,4-dichloro-5-methoxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-2,4-dichloro-5-methoxyquinoline
• 英文别名: 2,4-dichloro-5-methoxy-8-bromoquinoline；8-Bromo-2,4-dichloro-5-methoxyquinoline
• 化学式: C₁₀H₆BrCl₂NO
• 分子量: 306.974
• InChiKey: AHPSELFXGQMSHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,4-二氯-5-甲氧基喹啉	2,4-dichloro-5-methoxyquinoline	55934-21-9	C10H7Cl2NO	228.078

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2,4-dichloro-5-methoxyquinoline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2,4-二氯-5-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  5-Methoxyquinoline Derivatives as a New Class of EZH2 Inhibitors

  摘要：

  一系列喹啉衍生物被合成并生物学评估为增强型Zeste同源物2（EZH2）抑制剂。结构-活性关系（SAR）研究表明，发现了一种化合物5-甲氧基-2-(4-甲基-1,4-二氮杂环庚烷-1-基)-N-(1-甲基哌啶-4-基)喹啉-4-胺（5k），其对EZH2的IC50值为1.2 μM，能降低细胞内全局H3K27me3水平，并显示出对两种肿瘤细胞株的良好抗增殖活性。由于其低分子量且迄今未有喹啉衍生物报道作为EZH2抑制剂，该化合物可能作为进一步优化的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules20057620
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 2-溴-5-甲氧基苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到8-bromo-2,4-dichloro-5-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  5-Methoxyquinoline Derivatives as a New Class of EZH2 Inhibitors

  摘要：

  一系列喹啉衍生物被合成并生物学评估为增强型Zeste同源物2（EZH2）抑制剂。结构-活性关系（SAR）研究表明，发现了一种化合物5-甲氧基-2-(4-甲基-1,4-二氮杂环庚烷-1-基)-N-(1-甲基哌啶-4-基)喹啉-4-胺（5k），其对EZH2的IC50值为1.2 μM，能降低细胞内全局H3K27me3水平，并显示出对两种肿瘤细胞株的良好抗增殖活性。由于其低分子量且迄今未有喹啉衍生物报道作为EZH2抑制剂，该化合物可能作为进一步优化的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules20057620

文献信息

• SUBSTITUTED 2,4 DIAMINO-QUINOLINE AS NEW MEDICAMENT FOR FIBROSIS, AUTOPHAGY AND CATHEPSINS B (CTSB), L (CTSL) AND D (CTSD) RELATED DISEASES
  申请人：Genoscience Pharma SAS

  公开号：EP3620164A1

  公开（公告）日：2020-03-11

  The present invention relates to novel 2-primary amino-4-secondary amino-quinoline derivatives, their manufacture, pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention can be useful as a medicament in the treatment and/or the decreasing and/or the prevention of fibrosis and/or fibrosis related diseases, or for use as a medicament in the treatment and/or the decreasing and/or the prevention of the autophagy and/or autophagy related diseases and for the inhibition of the autophagy flux, or for use in the inhibition of cathepsins B (CTSB), L (CTSL) and/or D (CTSD) and/or cathepsins B (CTSB), L (CTSL) and/or D (CTSD) related diseases; with the proviso that said compounds are not to be used for the treatment of any forms of cancers.

  本发明涉及新型2-初级氨基-4-次级氨基喹啉衍生物，其制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本发明的活性化合物可用作药物治疗和/或减少和/或预防纤维化和/或与纤维化相关疾病，或用作药物治疗和/或减少和/或预防自噬和/或与自噬相关疾病以及抑制自噬通量，或用于抑制蛋白酶B（CTSB）、L（CTSL）和/或D（CTSD）和/或与蛋白酶B（CTSB）、L（CTSL）和/或D（CTSD）相关疾病；但所述化合物不得用于治疗任何形式的癌症。
• Substituted 2,4 diamino-quinoline as new medicament for fibrosis, autophagy and cathepsins B (CTSB), L (CTSL) and D (CTSD) related diseases
  申请人：Genoscience Pharma

  公开号：US11261189B2

  公开（公告）日：2022-03-01

  2-primary amino-4-secondary amino-quinoline derivatives, their manufacture, pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments are disclosed. The compounds are useful as a medicament in treating and/or decreasing the severity and/or progression and/or preventing fibrosis and/or related diseases, or for use as a medicament in treating, decreasing the severity and/or progression of and/or preventing autophagy and/or related diseases, for inhibiting autophagy flux, and for inhibiting cathepsins B (CTSB), L (CTSL) and/or D (CTSD) and/or related diseases.

  本发明公开了2-原氨基-4-仲氨基-喹啉衍生物、其制造方法、包含它们的药物组合物及其作为药物的用途。这些化合物可用作治疗和/或降低纤维化和/或相关疾病的严重程度和/或其进展和/或预防纤维化和/或相关疾病的药物，或用作治疗、降低自噬和/或相关疾病的严重程度和/或其进展和/或预防自噬和/或相关疾病的药物，用于抑制自噬通量，以及抑制酪蛋白B（CTSB）、L（CTSL）和/或D（CTSD）和/或相关疾病。
• 5-Methoxyquinoline Derivatives as a New Class of EZH2 Inhibitors
  作者：Pu Xiang、Hui Jie、Yang Zhou、Bo Yang、Hui-Juan Wang、Jing Hu、Jian Hu、Sheng-Yong Yang、Ying-Lan Zhao

  DOI：10.3390/molecules20057620

  日期：——

  A series of quinoline derivatives was synthesized and biologically evaluated as Enhancer of Zeste Homologue 2 (EZH2) inhibitors. Structure-activity relationship (SAR) studies led to the discovery of 5-methoxy-2-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-N-(1-methylpiperidin-4-yl)quinolin-4-amine (5k), which displayed an IC50 value of 1.2 μM against EZH2, decreased global H3K27me3 level in cells and also showed good anti-viability activities against two tumor cell lines. Due to the low molecular weight and the fact that no quinoline derivative has been reported as an EZH2 inhibitor, this compound could serve as a lead compound for further optimization.

  一系列喹啉衍生物被合成并生物学评估为增强型Zeste同源物2（EZH2）抑制剂。结构-活性关系（SAR）研究表明，发现了一种化合物5-甲氧基-2-(4-甲基-1,4-二氮杂环庚烷-1-基)-N-(1-甲基哌啶-4-基)喹啉-4-胺（5k），其对EZH2的IC50值为1.2 μM，能降低细胞内全局H3K27me3水平，并显示出对两种肿瘤细胞株的良好抗增殖活性。由于其低分子量且迄今未有喹啉衍生物报道作为EZH2抑制剂，该化合物可能作为进一步优化的先导化合物。