Fmoc-Lys(Cbz)-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Lys(Cbz)-OH
• 英文别名: Z-Lys(Fmoc)-OH；(2S)-6-amino-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]hexanoic acid
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₆
• 分子量: 502.567
• InChiKey: AHYTWHAOUQNUIT-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((((9h-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-甲氧基丙酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-Lys(Cbz)-OH 、 Fmoc-L-酪氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到HO-Ala-Lys(Cbz)-Phe-Tyr-Ser(Me)-NH₂
  参考文献：
  名称：

  通过用烷基化氨基酸，天冬酰胺和d-氨基酸取代残基来提高极性环肽的细胞通透性

  摘要：

  介绍了19种亲水性大环肽的设计，合成和细胞通透性。通过系统地分析三种不同方法（烷基化氨基酸，天冬酰胺和d-氨基酸）对极性肽的通透性的影响，提供了优化细胞通透性的明确策略。这三种新方法可以单独使用，也可以组合使用，以有效地将极性肽转化为可渗透细胞的分子，其结果可以应用于迅速发展的肽治疗行业。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03363

文献信息

• [EN] MODIFIED HYDROPHOBIC AUXILIARY MATERIAL, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] MATÉRIAU AUXILIAIRE HYDROPHOBE MODIFIÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种改性疏水辅料及其制备方法及其应用
  申请人：ZHEJIANG ZHIDA PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020252713A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  涉及一种疏水药用辅料和载药脂肪乳的制备，具体涉及一种疏水辅料，结构式如下所示，其中，R为带一个到三个羟基（n＝1-3）的疏水天然化合物或合成化合物，R 1为α-氨基保护基团，R 2为氨基酸侧链；当m＝0时，R通过酯化与带保护基团的氨基酸衍生物发生反应，形成携带具有保护基团的氨基酸衍生物的疏水辅料；或者，当m＝1时，R先通过酯基引入一个不同链长的氨基酸连接臂（l＝1，2，4，6），再引入带保护基团的氨基酸衍生物，形成携带具有保护基团的氨基酸衍生物多肽的疏水辅料。通过在疏水辅料上引入带芳香或烷氧羰基类或酰基类氨基保护基团的氨基酸衍生物，有利于增加药物在疏水辅料中的溶解度以及提高载药脂肪乳的稳定性。
• AMINO ACID DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：ELAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1458378B1

  公开（公告）日：2006-05-24
• Improving the Cell Permeability of Polar Cyclic Peptides by Replacing Residues with Alkylated Amino Acids, Asparagines, and <scp>d</scp>-Amino Acids
  作者：Laura K. Buckton、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03363

  日期：2018.2.2

  The design, synthesis, and cell permeability of 19 hydrophilic macrocyclic peptides is presented. By systematically analyzing the impact of three different approaches (alkylated amino acids, asparagines, and d-amino acids) on the permeability of polar peptides, a well-defined strategy for optimizing cell permeability is provided. These three new methods can be used individually or in combination to

  介绍了19种亲水性大环肽的设计，合成和细胞通透性。通过系统地分析三种不同方法（烷基化氨基酸，天冬酰胺和d-氨基酸）对极性肽的通透性的影响，提供了优化细胞通透性的明确策略。这三种新方法可以单独使用，也可以组合使用，以有效地将极性肽转化为可渗透细胞的分子，其结果可以应用于迅速发展的肽治疗行业。