三乙基丙-1-烯-1,1,2-三羧酸酯 | 30313-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三乙基丙-1-烯-1,1,2-三羧酸酯
• 英文名称: diethyl 2-ethoxycarbonyl-3-methylbutadienoate
• 英文别名: triethyl prop-1-ene-1,1,2-tricarboxylate；prop-1-ene-1,1,2-tricarboxylic acid triethyl ester；Prop-1-en-1,1,2-tricarbonsaeure-triaethylester
• CAS: 30313-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: GKPVAGGETYYJEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基丙-1-烯-1,1,2-三羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 4-甲基-5-氧代四氢-3-呋喃羧酸
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12作用机理

  摘要：

  介绍了一种新的重排反应，作为将甲基衣康酸（III）重排为α-亚甲基戊二酸（IV）的模型，这是三种酶催化的辅酶B 12依赖性碳骨架重排之一，其机理一直是引起困惑的原因。很多年。新模型的主要特征是将底物甲基衣康酸直接附着到维生素B 12的钴原子上。这是通过使丁二烯2,3-脱羧酸与氢溴酸反应生成溴甲基衣康酸（VIII）来完成的。使用两摩尔的氢溴酸产生双-2，3-（溴甲基）琥珀酸（IX）。一溴化物VIII与维生素B 12s的反应不能产生所需的碳-钴键合的加合物。相反，形成内酯ηa-亚甲基-γ丁内酯-β-羧酸（X）。因此，酯，溴甲基衣康酸二甲酯（XIa）与维生素B 12s反应，得到碳-钴键合的加合物XIIa。双-三甲基甲硅烷基溴甲基衣康酸酯与维生素B 12s反应时未生成加合物，但双-四氢吡喃基溴甲基衣康酸酯（XIb）的确产生了加合物XIIb。钴胺素XIIb酯在室温，水溶液，pH 8和黑暗中-在生物化

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82432-7
• 作为产物：
  描述：

  triethyl propane-1,1,2-tricarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 三乙基丙-1-烯-1,1,2-三羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  巴氏真杆菌的辅酶 B12 依赖性 2-亚甲基戊二酸变位酶催化 (R)-3-甲基衣康酸酯的外亚甲基旋转

  摘要：

  来自厌氧真杆菌（梭状芽孢杆菌）barkeri 的 2-亚甲基戊二酸变位酶是一种腺苷钴胺素（辅酶 B(12)）依赖性酶，可催化 2-亚甲基戊二酸与 (R)-3-甲基衣康酸的平衡。考虑了从底物衍生的自由基到产物相关自由基的碳骨架重排机制的两种可能性。在这两种机制中，丙烯酸酯基团从 2-亚甲基戊二酸的 C-3 迁移到 C-4。在“加成-消除”机制中，这种 1,2-转变通过中间体 1-亚甲基环丙烷-1,2-二羧酸酯基团发生，其中迁移的丙烯酸酯同时连接到 C-3 和 C-4。在“断裂-重组”机制中，迁移基团（一个 2-丙烯酰基自由基）在开始与 C-4 键合之前与 C-3 分离。为了区分这两种可能性，我们研究了 2-亚甲基戊二酸变位酶对立体特异性氘代底物 (Z)-3-甲基[2'-(2)H(1)]衣康酸酯和 (Z)-3 的作用-[2'-(2)H(1),methyl-(2)H(3)]甲基衣康酸酯。该酶催化两种化合物与其相应的

  DOI：

  10.1021/ja020340f

文献信息

• Artificial Glutamate Mutase Composed of Hydrophobic Vitamin B₁₂and Synthetic Bilayer Membrane
  作者：Yukito Murakami、Yoshio Hisaeda、Teruhisa Ohno

  DOI：10.1246/cl.1987.1357

  日期：1987.7.5

  The alkylated hydrophobic vitamin B12 prepared by the reaction between heptapropyl cobyrinate and diethyl bromomethylaspartate, afforded diethyl glutamate, the rearrangement product, in single-compartment vesicles under anaerobic photolysis conditions.

  烷基化疏水性维生素 B12 由七丙基 cobyrinate 和溴甲基天冬氨酸二乙酯反应制备，在厌氧光解条件下，在单室囊泡中得到重排产物谷氨酸二乙酯。
• The Knoevenagel condensation of O,S- and S,S-diethyl malonates and ethyl pyruvate
  作者：Bogdan K. Wilk

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00390-6

  日期：1997.5

  The Knoevenagel condensation of O,O-, O,S- and S,S-diethyl malonates with ethyl pyruvate is described. The elimination sequence in 2 and 6 is suppressed by the presence of ZnCl2.

  描述了O，O-，O，S-和S，S-二丙二酸丙二酸酯与丙酮酸乙酯的Knoevenagel缩合。ZnCl 2的存在抑制了2和6中的消除顺序。
• 2-C-Substituted Propane-1,3-Dicarbonyl Compounds and Their Use in Neutralising Malodour
  申请人：Flachsmann Felix

  公开号：US20080305066A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Use of a compound of formula 1 as malodour neutraliser wherein A, B, Y and Y have the same meaning as given in the specification, and personal care products comprising the same.

  使用式1的化合物作为恶臭中和剂，其中A、B、Y和Y的含义与规范中所给的相同，并包括该化合物的个人护理产品。
• New synthesis of substituted 2(1H)-pyridones. Synthesis of a potential camptothecin intermediate
  作者：Richard F. Borch、Charles V. Grudzinskas、Douglas A. Peterson、Lynda D. Weber

  DOI：10.1021/jo00973a015

  日期：1972.4
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Cyclocarbonylation of 2-Iodoanilines with the Michael Acceptor, Diethyl Ethoxycarbonylbutendienoate
  作者：Kazumi Okuro、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo300173g

  日期：2012.5.4

  Palladium-catalyzed intermolecular cyclocarbonylation of 2-iodoanilines with diethyl ethoxycarbonylbutendienoate produces 2,3,3-triethoxycarbonyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone derivatives in moderate to good yields. This protocol involves Michael addition and subsequent carbonylation.