7-hydroxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；7-hydroxy-4,4-dimethyl-1,3-dihydroquinolin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: AICSSMKCSJXOOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-[4-(4-benzo[b]thiophen-4-ylpiperazin-1-yl)butoxy]-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINE- SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AS ANTIPSYCHOTIC AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIOPHÈNE SUBSTITUÉ PAR PIPÉRAZINE EN TANT QU'AGENTS ANTIPSYCHOTIQUES

  摘要：

  提供了一种优越的、新颖的杂环化合物，其在油中的溶解性得到改善，如芝麻油和苯基苯甲酸酯，具有更广泛的治疗范围，引起的副作用更少，在耐受性和安全性方面更为优越，以及其使用。表示为式(I)的杂环化合物，其中每个符号如规范中定义的，或其盐。

  公开号：

  WO2013035892A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-2-butenamide 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以26%的产率得到7-hydroxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铝催化丙烯酰苯胺和3-氯丙酰胺的分子间与分子内傅克反应

  摘要：

  3-苯基丙酰苯胺 (4a) 通过用 AlCl3/苯处理由丙烯酰苯胺获得 89% 的产率，而通过 1,4-共轭添加苯基锂获得的产率为 39%。4a的形成表明发生了分子间Friedel-Crafts反应，而不是相对更容易的分子内环环化，并且为制备3-苯基丙酰苯胺及其衍生物提供了比苯基锂共轭加成更有效的途径。虽然甲氧基是亲核取代的活化剂，但在 N-苯基处引入甲氧基取代基并没有增加分子内环化的竞争能力，因为 AlCl3 催化去甲基化形成 ArOAlCl2 配合物，降低了 π- N-苯基芳香体系中的电子。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000018

文献信息

• [EN] PIPERAZINE- SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AS ANTIPSYCHOTIC AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIOPHÈNE SUBSTITUÉ PAR PIPÉRAZINE EN TANT QU'AGENTS ANTIPSYCHOTIQUES
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2013035892A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Provided is a superior, novel heterocyclic compound with improved solubility in oil such as sesame oil and benzyl benzoate, which has a broader treatment spectrum, causes less side effects, and is superior in tolerability and safety, and use thereof. A heterocyclic compound represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供了一种优越的、新颖的杂环化合物，其在油中的溶解性得到改善，如芝麻油和苯基苯甲酸酯，具有更广泛的治疗范围，引起的副作用更少，在耐受性和安全性方面更为优越，以及其使用。表示为式(I)的杂环化合物，其中每个符号如规范中定义的，或其盐。
• PIPERAZINE-SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AS ANTIPSYCHOTIC AGENTS
  申请人：Yamashita Hiroshi

  公开号：US20150045356A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Provided is a superior, novel heterocyclic compound with improved solubility in oil such as sesame oil and benzyl benzoate, which has a broader treatment spectrum, causes less side effects, and is superior in tolerability and safety, and use thereof. A heterocyclic compound represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供了一种卓越的新型杂环化合物，其在油中（如芝麻油和苯甲酸苄酯）的溶解性得到改善，具有更广泛的治疗范围，引起较少的副作用，并且在耐受性和安全性方面更为卓越，其使用。该杂环化合物由式（I）表示，其中每个符号如规范中所定义，或其盐。
• Piperazine-substituted benzothiophene derivatives as antipsychotic agents
  申请人：Yamashita Hiroshi

  公开号：US09260420B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  Provided is a superior, novel heterocyclic compound with improved solubility in oil such as sesame oil and benzyl benzoate, which has a broader treatment spectrum, causes less side effects, and is superior in tolerability and safety, and use thereof. A heterocyclic compound represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供了一种优良的新型杂环化合物，具有更好的油溶性，例如芝麻油和苯甲酸苄酯，具有更广泛的治疗范围，副作用更少，耐受性和安全性更好，并且可以使用。该杂环化合物由式（I）表示，其中每个符号如规范中所定义，或其盐。
• QUINOLINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF AND REMEDY FOR CARDIAC DISEASES CONTAINING THE SAME
  申请人：KOWA CO. LTD.

  公开号：EP0638571A1

  公开（公告）日：1995-02-15

  A quinoline derivative represented by general formula (1), a medicinally acceptable salt thereof, and a remedy for cardiac diseases containing the same, wherein ring A represents a furan, dihydrofuran or dioxolane ring, R¹ represents hydroxy, carboxy, alkoxycarbonyl, etc., R²s may be the same or different from each other and each represents hydrogen, alkyl, etc., R³ and R⁴ may be the same or different from each other and each represents hydrogen, halogen, alkyl, amino, alkoxy, etc., R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ may be the same or different from one another and each represents hydrogen or alkyl, m represents an integer of 0 to 3, and symbol ...... means that there may be a double bond formed by R⁶ and R⁸. The compound (1) has a positively inotropic effect on myocardia and an antiarrhythmic effect and can dilate blood vessels without extremely increasing the heart rate. Therefore, a remedy for cardiac diseases containing the same as the active ingredient is remarkably useful for treating cardiac insufficiency, arrhythmia, and so forth.

  一种由通式(1)代表的喹啉衍生物、其药用盐以及含有该衍生物的治疗心脏病的药物，其中环A代表呋喃、二氢呋喃或二氧戊环，R¹代表羟基、羧基、烷氧羰基等，R²s可以相同或不同，各自代表氢、烷基等、R³ 和 R⁴ 可以相同或互不相同，各自代表氢、卤素、烷基、氨基、烷氧基等，R⁵、R⁶、R⁷ 和 R⁸ 可以相同或互不相同，各自代表氢或烷基，m 代表 0 至 3 的整数，符号 ...... 表示 R⁶ 和 R⁸ 可以形成双键。化合物(1)对心肌具有正性肌力作用和抗心律失常作用，并能扩张血管而不会极度增加心率。因此，以该化合物为有效成分的心脏疾病治疗药物对治疗心功能不全、心律失常等有显著作用。
• Design and synthesis of novel and highly-active pan-histone deacetylase (pan-HDAC) inhibitors
  作者：Toshihiko Tashima、Hiroaki Murata、Hidehiko Kodama

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.001

  日期：2014.7

  Histone deacetylase (HDAC) inhibitions are known to elicit anticancer effects. We designed and synthesized several HDAC inhibitors. Among these compounds, compound 40 exhibited a more than 10-fold stronger inhibitory activity compared with that of suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA) against each human HDAC isozyme in vitro (IC50 values of 40: HDAC1, 0.0038μM; HDAC2, 0.0082μM; HDAC3, 0.015μM; HDAC8, 0.0060μM; HDAC4, 0.058μM; HDAC9, 0.0052μM; HDAC6, 0.058μM). The dose of the administered HDAC inhibitors that contain hydroxamic acid as the zinc-binding group may be reduced by 40. Because the carbostyril subunit is a time-tested structural component of drugs and biologically active compounds, 40 most likely exhibits good absorption, distribution, metabolism, excretion, and toxicity (ADMET). Thus, compound 40 is expected to be a promising therapeutic agent or chemical tool for the investigation of life process.