N-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-2-butenamide | 266359-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-2-butenamide
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)-3-methylbut-2-enamide
• CAS: 266359-54-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: GRNLIAGNBVVIMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-2-butenamide 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以26%的产率得到7-hydroxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铝催化丙烯酰苯胺和3-氯丙酰胺的分子间与分子内傅克反应

  摘要：

  3-苯基丙酰苯胺 (4a) 通过用 AlCl3/苯处理由丙烯酰苯胺获得 89% 的产率，而通过 1,4-共轭添加苯基锂获得的产率为 39%。4a的形成表明发生了分子间Friedel-Crafts反应，而不是相对更容易的分子内环环化，并且为制备3-苯基丙酰苯胺及其衍生物提供了比苯基锂共轭加成更有效的途径。虽然甲氧基是亲核取代的活化剂，但在 N-苯基处引入甲氧基取代基并没有增加分子内环化的竞争能力，因为 AlCl3 催化去甲基化形成 ArOAlCl2 配合物，降低了 π- N-苯基芳香体系中的电子。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000018
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 间氨基苯甲醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  氯化铝催化丙烯酰苯胺和3-氯丙酰胺的分子间与分子内傅克反应

  摘要：

  3-苯基丙酰苯胺 (4a) 通过用 AlCl3/苯处理由丙烯酰苯胺获得 89% 的产率，而通过 1,4-共轭添加苯基锂获得的产率为 39%。4a的形成表明发生了分子间Friedel-Crafts反应，而不是相对更容易的分子内环环化，并且为制备3-苯基丙酰苯胺及其衍生物提供了比苯基锂共轭加成更有效的途径。虽然甲氧基是亲核取代的活化剂，但在 N-苯基处引入甲氧基取代基并没有增加分子内环化的竞争能力，因为 AlCl3 催化去甲基化形成 ArOAlCl2 配合物，降低了 π- N-苯基芳香体系中的电子。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000018

文献信息

• N-ARYL SUBSTITUTED TETRAHYDROQUINOLINES LIGANDS FOR RETINOID RECEPTORS HAVING AGONIST, ANTAGONIST OR INVERSE AGONIST TYPE ACTIVITY
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP0937045B1

  公开（公告）日：2004-04-28
• Aluminium Chloride-Catalyzed Intermolecular<i>vs</i>Intramolecular Friedel-Crafts Reaction of Acrylanilides and 3-Chloropropanamides
  作者：I-Li Chen、Tai-Chi Wang、Yeh-Long Chen、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1002/jccs.200000018

  日期：2000.2

  3-Phenylpropionanilide (4a) is obtained in a yield of 89% from acrylanilide by the treatment with AlCl3/benzene, compared with a yield of 39% by the 1,4-conjugate addition of phenyllithium. The formation of 4a indicated that an intermolecular Friedel-Crafts reaction occurred, rather than the relatively more facile intramolecular ring cyclization, and provided a more efficient route than a conjugate

  3-苯基丙酰苯胺 (4a) 通过用 AlCl3/苯处理由丙烯酰苯胺获得 89% 的产率，而通过 1,4-共轭添加苯基锂获得的产率为 39%。4a的形成表明发生了分子间Friedel-Crafts反应，而不是相对更容易的分子内环环化，并且为制备3-苯基丙酰苯胺及其衍生物提供了比苯基锂共轭加成更有效的途径。虽然甲氧基是亲核取代的活化剂，但在 N-苯基处引入甲氧基取代基并没有增加分子内环化的竞争能力，因为 AlCl3 催化去甲基化形成 ArOAlCl2 配合物，降低了 π- N-苯基芳香体系中的电子。