4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)piperidine-1-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenacylpiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₄Si
• 分子量: 515.725
• InChiKey: AIHKYWUWENIOKK-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-哌啶酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stereodivergent Approach to Substituted 4-Hydroxypiperidines

  摘要：

  A stereodivergent route toward both diastereomeric forms of functionalized 4-hydroxypiperidines has been successfully developed. This route involves biocatalytic generation of the enantiopure starting materials followed by functionalization via N-acyliminium ion-mediated CC-bond formation.

  DOI：

  10.1021/jo025943o

文献信息

• A Stereodivergent Approach to Substituted 4-Hydroxypiperidines
  作者：Mandy K. S. Vink、Christien A. Schortinghuis、Jordy Luten、Jan H. van Maarseveen、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo025943o

  日期：2002.11.1

  A stereodivergent route toward both diastereomeric forms of functionalized 4-hydroxypiperidines has been successfully developed. This route involves biocatalytic generation of the enantiopure starting materials followed by functionalization via N-acyliminium ion-mediated CC-bond formation.